(S)-1-benzyl-2,5-dihydro-2-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1H-pyrrole | 668994-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-2,5-dihydro-2-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 668994-35-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: KWUCSACUCFRZND-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-2,5-dihydro-2-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1H-pyrrole 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  从（S）-丙二胺高效合成立体发散性的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇

  摘要：

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.053
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 四溴化碳 、 氢气 、 Dimethylzinc 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (S)-1-benzyl-2,5-dihydro-2-((S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-benzyl-2-((S)-2′,2′-dimethyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl)-1H-pyrrole using chiral imines

  摘要：

  A new synthesis of chiral alkyl pyrroles and pyrrolines has been achieved in an easy straightforward way, using the addition of organometallics to chiral imines. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.008