(2S,3S,4R)-1-Benzyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrrolidine-3,4-diol | 668994-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-Benzyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1-benzyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 668994-37-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: KRWBOCXQSGVSIC-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-Benzyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrrolidine-3,4-diol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  从（S）-丙二胺高效合成立体发散性的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇

  摘要：

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.053
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-N-benzyl-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine 在 Grubbs' catalyst B 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1-Benzyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从（S）-丙二胺高效合成立体发散性的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇

  摘要：

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.053

文献信息

• Chemistry of Epoxysulfones: A New Route to Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：David Díez、M. Benéitez、M. Gil、R. Moro、Isidro Marcos、N. Garrido、P. Basabe、Julio Urones

  DOI：10.1055/s-2005-861792

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines using epoxysulfones is described. The synthesis of two natural glycosidase inhibitors, 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM), is reported.

  描述了一种使用环氧砜合成多羟基化吡咯烷的新方法。报道了两种天然糖苷酶抑制剂 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol 和 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM) 的合成。