(S)-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]prop-2-yn-1-amine | 1408312-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1408312-92-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: RMRUEEPUPBBZHQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]prop-2-yn-1-amine 在 聚合甲醛 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-6-methyl-4H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed oxycyclization of allenic carbamates: expeditious synthesis of 1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  一项关于利用金催化合成1,3-噁唑烷-2-酮（动力学控制产物）和1,3-噁唑烷-2-酮衍生物（热力学优势产物）的选择性合成路线的实验和计算研究已经进行。从易于获取的烯丙基氨基甲酸酯出发。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.93
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed oxycyclization of allenic carbamates: expeditious synthesis of 1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  一项关于利用金催化合成1,3-噁唑烷-2-酮（动力学控制产物）和1,3-噁唑烷-2-酮衍生物（热力学优势产物）的选择性合成路线的实验和计算研究已经进行。从易于获取的烯丙基氨基甲酸酯出发。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.93

文献信息

• Gold-catalyzed direct cycloketalization of acetonide-tethered alkynes in the presence of water
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.030

  日期：2012.11

  A methodology for the direct preparation of bridged acetals from acetonide-tethered alkynes under gold catalysis in the presence of water has been developed. The bicyclic ring structures bearing a bridged five-membered ring arise from the regioselective bis-oxycyclization by initial attack of the oxygen atom to the internal alkyne carbon. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.