(E)-1-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)methanimine | 214477-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)methanimine
• 英文别名: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-prop-2-ynylmethanimine
• CAS: 214477-36-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: GZTUXXBCSWDVOR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed oxycyclization of allenic carbamates: expeditious synthesis of 1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  一项关于利用金催化合成1,3-噁唑烷-2-酮（动力学控制产物）和1,3-噁唑烷-2-酮衍生物（热力学优势产物）的选择性合成路线的实验和计算研究已经进行。从易于获取的烯丙基氨基甲酸酯出发。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.93
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 生成 (E)-1-[(4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne-2-azetidinones自由基环化的立体选择性合成熔融双环β-内酰胺（1）。

  摘要：

  已经开发了方便，立体选择性地进入外消旋和对映体纯的稠合双环β-内酰胺，其中涉及容易获得的单环烯炔-β-内酰胺的自由基介导的环异构化，作为关键的合成步骤。只要存在活化的双键作为自由基受体，即可获得这些化合物。在没有这种条件的情况下，观察到了新的反应形式，包括β-内酰胺环的C3-C4键断裂，产生四氢吡啶衍生物，以及1,5-自由基易位，产生新的双环衍生物。在不同类型的双环系统的代表性实例上测试了一些简单的转化，以证明其在制备其他功能不同的系统中作为中间体的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo9823994

文献信息

• Indium-Promoted Acyloxyallylation Reaction of Azetidine-2,3-diones in Aqueous Media: A New Route to Densely Functionalized 3-Substituted 3-Hydroxy-β-lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gema Cabrero、Ricardo Callejo、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1002/ejoc.200800521

  日期：2008.9

  Densely functionalized 3-substituted 3-hydroxy-β-lactams have been obtained by acyloxyallylation reaction of azetidine-2,3-diones with 3-bromopropenyl acetate or benzoate in aqueous media promoted by indium under Barbier conditions. Two new stereocenters were formed; the stereochemistry at the new C-3 quaternary center was fully controlled by placing a bulky chiral substituent at C-4. However, poor

  在巴比尔条件下，通过氮杂环丁烷-2,3-二酮与乙酸3-溴丙烯酯或苯甲酸酯在铟促进的水性介质中的酰氧基烯丙基化反应，得到了密集官能化的3-羟基-β-内酰胺。形成了两个新的立体中心；通过在 C-4 上放置一个庞大的手性取代基，可以完全控制新 C-3 四元中心的立体化学。然而，在形成的新烯丙基立体中心中观察到较差的非对映选择性（高达 58 % de）。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Gold-catalyzed direct cycloketalization of acetonide-tethered alkynes in the presence of water
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.030

  日期：2012.11

  A methodology for the direct preparation of bridged acetals from acetonide-tethered alkynes under gold catalysis in the presence of water has been developed. The bicyclic ring structures bearing a bridged five-membered ring arise from the regioselective bis-oxycyclization by initial attack of the oxygen atom to the internal alkyne carbon. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structurally Novel Bi- and Tricyclic β-Lactams via [2 + 2] Cycloaddition or Radical Reactions in 2-Azetidinone-Tethered Enallenes and Allenynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo

  DOI：10.1021/ol034995c

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]Thermolysis of beta-lactam-tethered enallenyl alcohols gave tricyclic ring structures via a formal [2 + 2] cycloaddition of the alkene with the distal bond of the allene, while the tin-promoted radical cyclization in 2-azetidinone-tethered allenynes proceeded to provide bicyclic beta-lactams containing a medium-sized ring. The access to cyclization precursors was achieved by regio- and stereoselective metal-mediated carbonyl allenylation of 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes in an aqueous environment.
• Reverse-Cope elimination versus 1,3-dipolar cycloaddition in the reaction of enantiopure 2-azetidinone-tethered alkynylaldehydes with N-methylhydroxylamine
  作者：Benito Alcaide、Elena Sáez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00006-x

  日期：2000.3

  Enantiopure 2-azetidinone-tethered alkynylaldehydes 1 react stereoselectively under mild conditions with N-methylhydroxylamine to yield products derived from either intramolecular reverse-Cope elimination or 1,3-dipolar cycloaddition, depending on both the length of the tether and the experimental conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.