(S,E)-3-iodo-N-(1-methoxypropan-2-yl)-2-methylacrylamide | 936483-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-3-iodo-N-(1-methoxypropan-2-yl)-2-methylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-iodo-N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 936483-03-3
• 化学式: C₈H₁₄INO₂
• 分子量: 283.109
• InChiKey: BFSBUBCZNISZRL-KNIZRNDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-iodo-N-(1-methoxypropan-2-yl)-2-methylacrylamide 、 tributyl((1E,3E,5E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexa-1,3,5-trien-1-yl)stannane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(S,2E,4E,6E,8E)-N-(1-methoxypropan-2-yl)-2-methyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nona-2,4,6,8-tetraenamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 2‘-O-Methylmyxalamide D and (6E)-2‘-O-Methylmyxalamide D

  摘要：

  Hetero-bis-metalated 1,3,5-hexatrienes are employed in the linchpin coupling of synthetic fragments for the convergent construction of the central pentaene of the antifungal agent 2'-O-methylmyxalamide D and its (6E) isomer. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate the boron/tin triene into the pentaene chain. The total synthesis of O-methylmyxalamide D and its (6E) isomer was accomplished efficiently.

  DOI：

  10.1021/ja070265e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methylacryloyl chloride 、 (S)-(+)-1-甲氧基-2-丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S,E)-3-iodo-N-(1-methoxypropan-2-yl)-2-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 2‘-O-Methylmyxalamide D and (6E)-2‘-O-Methylmyxalamide D

  摘要：

  Hetero-bis-metalated 1,3,5-hexatrienes are employed in the linchpin coupling of synthetic fragments for the convergent construction of the central pentaene of the antifungal agent 2'-O-methylmyxalamide D and its (6E) isomer. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate the boron/tin triene into the pentaene chain. The total synthesis of O-methylmyxalamide D and its (6E) isomer was accomplished efficiently.

  DOI：

  10.1021/ja070265e