9-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline | 1351085-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1351085-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: ZHCONRAGZPVIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8-bromo-9-methylisocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimalarial evaluation of novel isocryptolepine derivatives

  摘要：

  A series of mono- and di-substituted analogues of isocryptolepine have been synthesized and evaluated for in vitro antimalarial activity against chloroquine sensitive (3D7) and resistant (W2mef) Plasmodium falciparum and for cytotoxicity (3T3 cells). Di-halogenated compounds were the most potent derivatives and 8-bromo-2-chloroisocryptolepine displayed the highest selectivity index (106; the ratio of cytotoxicity (IC(50) = 9005 nM) to antimalarial activity (IC(50) = 85 nM)). Our evaluation of novel isocryptolepine compounds has demonstrated that di-halogenated derivatives are promising antimalarial lead compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.037
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(quinolin-3-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  11H-Indolo [3,2-c] 喹啉和 Neocryptolepine 从一个共同的原料区域合成

  摘要：

  一种常见的中间体可以很容易地以高达 80% 和 95% 的收率分别获得新隐藤碱和异隐藤碱类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300137

文献信息

• From biomass to medicines. A simple synthesis of indolo[3,2-c]quinolines, antimalarial alkaloid isocryptolepine, and its derivatives
  作者：Maxim G. Uchuskin、Arkady S. Pilipenko、Olga V. Serdyuk、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1039/c2ob25836f

  日期：——

  Indolo[3,2-c]quinolines are pharmacologically attractive class of heterocyclic compounds. The method of their synthesis, based on transformation of furfural, which is a large-scale product of treatment of biomass including agricultural and forestry wastes, has been developed. This method was utilized for the total synthesis of antimalarial alkaloid isocryptolepine and its derivatives.

  吲哚并[3，2- c ]喹啉是一类具有药理吸引力的杂环化合物。它们的合成方法，基于变换糠醛已开发出大规模处理包括农业和林业废物在内的生物质的产品。该方法用于抗疟生物碱的全合成异隐油平 及其衍生物。