1-chloro-pent-1-yne | 14752-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-pent-1-yne
• 英文别名: pentynyl chloride；1-chloropentyne；1-Chlor-pent-1-in；1-Chlor-1-pentin；Chlor-1-pentin-1；Chlor-pentin；1-chloropent-1-yne
• CAS: 14752-59-1
• 化学式: C₅H₇Cl
• 分子量: 102.564
• InChiKey: UYDVMSBEKRHISS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9414 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-pent-1-yne 在 Mo(CO)3(CN-t-Bu)3 、 对苯二酚 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到(E)-1-chloro-1-iodopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成作为多功能合成中间体的 1-甲锡烷基化和 1-碘化 1-氯烯烃

  摘要：

  基于 MoBI 3 催化的 1-氯炔烃氢化，然后进行锡碘交换，描述了 I-甲锡烷基化和碘化 1-氯烯烃的有效和方便的合成。1-氯-1-碘烯烃是用于进一步改性的合适底物，例如通过交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259057
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 sodium hypochlorite 、 水 作用下， 生成 1-chloro-pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  有机氘化合物：XI。1-氯-1-炔烃和1-氯-1-丙炔-d3 的合成

  摘要：

  顺式1,2-二氯-1-烯烃，RCCl = CHCl，在丁醇中用氢氧化钾脱卤化氢已被用于制备许多新的1-氯-1-炔烃，即。1-氯-1-丙炔-d3、1-氯-1-丙炔、1-氯-1-丁炔和1-氯-1-戊炔收率良好。最后三种化合物也是通过用次氯酸钠氯化 1-丙炔、1-丁炔和 1-戊炔制备的。

  DOI：

  10.1139/v54-063

文献信息

• Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20020019569A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Oxime compounds of formula (1) 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 are independently halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 halolalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, nitro, or cyano; R 4 is 3,3-dihalogeno-2-propenyl; a is an integer of 0 to 2; Y is oxygen, sulfur, or NH; Z is oxygen, sulfur, or NR 5 wherein R 5 is hydrogen, acetyl, or C 1 -C 3 alkyl; and X is of formula (2) 2 insecticidal/acaricidal agents containing them as active ingredients; and intermediates for their production.

  式（1）中的肟化合物，其中R1、R2和R3分别独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、硝基或氰基；R4是3,3-二卤代-2-丙烯基；a是0到2的整数；Y是氧、硫或NH；Z是氧、硫或NR5，其中R5是氢、乙酰基或C1-C3烷基；X是式（2）的化合物；含有它们作为活性成分的杀虫/杀螨剂；以及它们的生产中间体。
• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• SOME CHLORINATION PRODUCTS OF BUTYNE-1, BUTYNE-2, AND PENTYNE-1
  作者：A. T. Morse、L. C. Leitch

  DOI：10.1139/v55-002

  日期：1955.1.1

  The following new compounds were isolated from the vapor phase chlorination of butyne-1, butyne-2, and pentyne-1: 1,1,2,2-tetrachlorobutane, 2,2,3,3-tetra chlorobutane, 1,1,2,2-tetrachloropentane, trans-1,2-dichloro-1-butene, trans-2,3-dichloro-2-butene, and trans-1,2-dichloro-1-pentene. Dehydrochlorination of 1,1,2,2-tetrachlorobutane and 1,1,2,2-tetrachloropentane gave 1,1,2-trichloro-1-butene and

  从丁炔-1、丁炔-2和戊炔-1的气相氯化中分离出以下新化合物：1,1,2,2-四氯丁烷，2,2,3,3-四氯丁烷，1,1， 2,2-四氯戊烷、反式-1,2-二氯-1-丁烯、反式-2,3-二氯-2-丁烯和反式-1,2-二氯-1-戊烯。1,1,2,2-四氯丁烷和1,1,2,2-四氯戊烷的脱氯化氢分别得到1,1,2-三氯-1-丁烯和1,1,2-三氯-1-戊烯。1,1,2,2-四氯丁烷和1,1,2,2-四氯戊烷的部分脱氯分别得到1,2-二氯-1-丁烯和1,2-二氯-1-戊烯的顺式和反式异构体。2,2,3,3-四氯丁烷主要产生反式-2,3-二氯-2-丁烯。1,1,1,2,2-五氯丁烷和1,1,1,2,2-五氯戊烷分别通过1-氯-1-丁炔和1-氯-1-戊炔的氯化制备。
• ORGANIC DEUTERIUM COMPOUNDS: XI. SYNTHESIS OF 1-CHLORO-1-ALKYNES AND 1-CHLORO-1-PROPYNE-<i>d</i>₃
  作者：A. T. Morse、L. C. Leitch

  DOI：10.1139/v54-063

  日期：1954.5.1

  hydroxide in butanol has been used to prepare a number of new 1-chloro-1-alkynes, viz. 1-chloro-1-propyne-d3, 1-chloro-1-propyne, 1-chloro-1-butyne, and 1-chloro-1-pentyne in good yields. The last three compounds were also prepared by chlorination of 1-propyne, 1-butyne, and 1-pentyne with sodium hypochlorite.

  顺式1,2-二氯-1-烯烃，RCCl = CHCl，在丁醇中用氢氧化钾脱卤化氢已被用于制备许多新的1-氯-1-炔烃，即。1-氯-1-丙炔-d3、1-氯-1-丙炔、1-氯-1-丁炔和1-氯-1-戊炔收率良好。最后三种化合物也是通过用次氯酸钠氯化 1-丙炔、1-丁炔和 1-戊炔制备的。
• Route Scouting towards a Methyl Jasmonate Precursor
  作者：Christian Chapuis、Eric Walther、Fabrice Robvieux、Claude-Alain Richard、Laurent Goumaz、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/hlca.201500257

  日期：2016.2

  For the synthesis of methyl jasmonate (1), via the strategic intermediates 3, 4, and 6a, we constructed a synthetic network via the diverse intermediates 7–10, 13, 14, 17, and 18. This allowed us to compare the efficiency of more than 20 novel routes. The most productive pathway with a total yield of 38% is represented by the sequence→5a→5m→13b→13a→6a→4 and proceeds via sequential bromination, basic

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i