1-chloro-pent-1-yne | 14752-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-pent-1-yne
• 英文别名: pentynyl chloride；1-chloropentyne；1-Chlor-pent-1-in；1-Chlor-1-pentin；Chlor-1-pentin-1；Chlor-pentin；1-chloropent-1-yne
• CAS: 14752-59-1
• 化学式: C₅H₇Cl
• 分子量: 102.564
• InChiKey: UYDVMSBEKRHISS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9414 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-pent-1-yne 在 Mo(CO)3(CN-t-Bu)3 、 对苯二酚 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到(E)-1-chloro-1-iodopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成作为多功能合成中间体的 1-甲锡烷基化和 1-碘化 1-氯烯烃

  摘要：

  基于 MoBI 3 催化的 1-氯炔烃氢化，然后进行锡碘交换，描述了 I-甲锡烷基化和碘化 1-氯烯烃的有效和方便的合成。1-氯-1-碘烯烃是用于进一步改性的合适底物，例如通过交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259057
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 sodium hypochlorite 、 水 作用下， 生成 1-chloro-pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  有机氘化合物：XI。1-氯-1-炔烃和1-氯-1-丙炔-d3 的合成

  摘要：

  顺式1,2-二氯-1-烯烃，RCCl = CHCl，在丁醇中用氢氧化钾脱卤化氢已被用于制备许多新的1-氯-1-炔烃，即。1-氯-1-丙炔-d3、1-氯-1-丙炔、1-氯-1-丁炔和1-氯-1-戊炔收率良好。最后三种化合物也是通过用次氯酸钠氯化 1-丙炔、1-丁炔和 1-戊炔制备的。

  DOI：

  10.1139/v54-063

文献信息

• Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20020019569A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Oxime compounds of formula (1) 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 are independently halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 halolalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, nitro, or cyano; R 4 is 3,3-dihalogeno-2-propenyl; a is an integer of 0 to 2; Y is oxygen, sulfur, or NH; Z is oxygen, sulfur, or NR 5 wherein R 5 is hydrogen, acetyl, or C 1 -C 3 alkyl; and X is of formula (2) 2 insecticidal/acaricidal agents containing them as active ingredients; and intermediates for their production.

  式（1）中的肟化合物，其中R1、R2和R3分别独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、硝基或氰基；R4是3,3-二卤代-2-丙烯基；a是0到2的整数；Y是氧、硫或NH；Z是氧、硫或NR5，其中R5是氢、乙酰基或C1-C3烷基；X是式（2）的化合物；含有它们作为活性成分的杀虫/杀螨剂；以及它们的生产中间体。
• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• SOME CHLORINATION PRODUCTS OF BUTYNE-1, BUTYNE-2, AND PENTYNE-1
  作者：A. T. Morse、L. C. Leitch

  DOI：10.1139/v55-002

  日期：1955.1.1

  The following new compounds were isolated from the vapor phase chlorination of butyne-1, butyne-2, and pentyne-1: 1,1,2,2-tetrachlorobutane, 2,2,3,3-tetra chlorobutane, 1,1,2,2-tetrachloropentane, trans-1,2-dichloro-1-butene, trans-2,3-dichloro-2-butene, and trans-1,2-dichloro-1-pentene. Dehydrochlorination of 1,1,2,2-tetrachlorobutane and 1,1,2,2-tetrachloropentane gave 1,1,2-trichloro-1-butene and

  从丁炔-1、丁炔-2和戊炔-1的气相氯化中分离出以下新化合物：1,1,2,2-四氯丁烷，2,2,3,3-四氯丁烷，1,1， 2,2-四氯戊烷、反式-1,2-二氯-1-丁烯、反式-2,3-二氯-2-丁烯和反式-1,2-二氯-1-戊烯。1,1,2,2-四氯丁烷和1,1,2,2-四氯戊烷的脱氯化氢分别得到1,1,2-三氯-1-丁烯和1,1,2-三氯-1-戊烯。1,1,2,2-四氯丁烷和1,1,2,2-四氯戊烷的部分脱氯分别得到1,2-二氯-1-丁烯和1,2-二氯-1-戊烯的顺式和反式异构体。2,2,3,3-四氯丁烷主要产生反式-2,3-二氯-2-丁烯。1,1,1,2,2-五氯丁烷和1,1,1,2,2-五氯戊烷分别通过1-氯-1-丁炔和1-氯-1-戊炔的氯化制备。
• Route Scouting towards a Methyl Jasmonate Precursor
  作者：Christian Chapuis、Eric Walther、Fabrice Robvieux、Claude-Alain Richard、Laurent Goumaz、Jean-Yves de Saint Laumer

  DOI：10.1002/hlca.201500257

  日期：2016.2

  For the synthesis of methyl jasmonate (1), via the strategic intermediates 3, 4, and 6a, we constructed a synthetic network via the diverse intermediates 7–10, 13, 14, 17, and 18. This allowed us to compare the efficiency of more than 20 novel routes. The most productive pathway with a total yield of 38% is represented by the sequence→5a→5m→13b→13a→6a→4 and proceeds via sequential bromination, basic

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i
• [EN] SPIROANNULATED NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SPIROANNELÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012090155A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  We claim a simple strategy for the synthesis of a collection of C(3')-spirodihydroisobenzo- furannulated and C(3')-spirodihydroisobenzo-furannulated nucleosides featuring a [2+2+2]- cyclotrimerization as the key reaction. The cyclotrimerization reactions are facile with the unprotected nucleosides having a diyne unit. When both alkynes of the diyne are terminal, the regioselectivity is poor. However, when one of the terminal alkynes is additionally substituted, the cyclotrimerizations are highly diastereoselective. Since the key bicycloannulation is the final step, this strategy provides flexibility in terms of the alkynes and is thus amenable for the synthesis of a focussed small molecule library.

  我们提出了一种简单的合成策略，用于合成一系列C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷和C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷，其中的[2+2+2]环三聚反应是关键反应。未保护的核苷具有diyne基团，因此环三聚反应容易进行。当diyne的两个炔基都是末端炔基时，区域选择性较差。然而，当其中一个末端炔基另外还有取代基时，环三聚反应高度对映选择性。由于关键的双环化是最后一步，因此这种策略在炔基方面具有灵活性，因此适用于合成集中的小分子库。