3-isopropyl-3,4-dimethyl-pentan-2-one | 67029-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-3,4-dimethyl-pentan-2-one
• 英文别名: 3-Isopropyl-3,4-dimethyl-pentan-2-on；3,4-Dimethyl-3-propan-2-ylpentan-2-one
• CAS: 67029-99-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: ZKIXWOQTGPDAJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-3,4-dimethyl-pentan-2-one 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以49.7%的产率得到N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种凉味剂N,2,3‑三甲基‑2‑异丙基丁酰胺的合成方法，包括如下步骤：(1)乙酰乙酸甲酯在强碱条件下与2‑溴丙烷反应得到3，3‑二异丙基乙酰乙酸甲酯；(2)将得到的3，3‑二异丙基乙酰乙酸甲酯与乙二醇反应使酮羰基得到保护，然后在还原剂的作用下将酯水解成羟基，再与对甲基苯磺酰氯反应，然后脱除对基苯磺酸酯，而得到3‑异丙基‑4‑甲基‑2‑戊酮；(3)将3‑异丙基‑4‑甲基‑2‑戊酮与盐酸羟胺反应，然后在酸条件下经贝克曼重排而得到N,2,3‑三甲基‑2‑异丙基丁酰胺。该方法通过酯基甲基化与贝克曼重排而成功得到了N,2,3‑三甲基‑2‑异丙基丁酰胺，为合成WS‑3提供了一种新的合成方法，且该方法收率较高，适合大规模生产。

  公开号：

  CN107954888B
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-isopropyl-4-methyl-pentan-2-one 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 3-isopropyl-3,4-dimethyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hickinbottom et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2529,2531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LION C.; DUBOIS J.-E.; BONZOUGOU Y., J. CEM. RES. SYNOP., 1978, NO 2, 46
  作者：LION C.、 DUBOIS J.-E.、 BONZOUGOU Y.

  DOI：——

  日期：——
• Hickinbottom et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2529,2531
  作者：Hickinbottom et al.

  DOI：——

  日期：——
• 一种凉味剂N,2,3-三甲基-2-异丙基丁酰胺的合成方法
  申请人：昆山亚香香料股份有限公司

  公开号：CN107954888B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种凉味剂N,2,3‑三甲基‑2‑异丙基丁酰胺的合成方法，包括如下步骤：(1)乙酰乙酸甲酯在强碱条件下与2‑溴丙烷反应得到3，3‑二异丙基乙酰乙酸甲酯；(2)将得到的3，3‑二异丙基乙酰乙酸甲酯与乙二醇反应使酮羰基得到保护，然后在还原剂的作用下将酯水解成羟基，再与对甲基苯磺酰氯反应，然后脱除对基苯磺酸酯，而得到3‑异丙基‑4‑甲基‑2‑戊酮；(3)将3‑异丙基‑4‑甲基‑2‑戊酮与盐酸羟胺反应，然后在酸条件下经贝克曼重排而得到N,2,3‑三甲基‑2‑异丙基丁酰胺。该方法通过酯基甲基化与贝克曼重排而成功得到了N,2,3‑三甲基‑2‑异丙基丁酰胺，为合成WS‑3提供了一种新的合成方法，且该方法收率较高，适合大规模生产。