(2S,3S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(S)-oxiranyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 117901-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(S)-oxiranyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 117901-05-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: MWIRJRHIJMWUEV-IUZLNWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(S)-oxiranyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new enantio and diastereoselective synthesis of 2-azetidinones as useful intermediates of β-lactan antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80218-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(S)-oxiranyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new enantio and diastereoselective synthesis of 2-azetidinones as useful intermediates of β-lactan antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80218-x

文献信息

• Oxirane rings: studies and applications of a new chemo and regio selective reductive opening of epoxides
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio、Giovanni Sotgiu、Silvia Cavagnero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80118-6

  日期：1989.1

  the straightforward reductive opening of 1,2 epoxides to alcohols was studied and applied to several significant compounds. The reaction, which proceeds via the nucleophilic opening of the oxirane ring and the subsequent free radical dehalogenation, shows an excellent chemical yield as well as chemo and regioselectivity. This reaction was also applied to a chiral α,β-epoxyester.

  研究了将1,2环氧化合物直接还原成醇的方法，并将其应用于几种重要的化合物。该反应通过环氧乙烷环的亲核开口进行，随后发生自由基脱卤反应，显示出优异的化学收率以及化学和区域选择性。该反应也适用于手性α，β-环氧酯。