(1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone | 203252-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1((tbutyldimethylsilyl)oxy)-ethyl]-1-methoxyphenyl-2-azetidinone；(3R,4R)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone；(2R,3R)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl acetate；1-p-methoxyphenyl-(3R,4R)-4-acetoxy-3-[(l'R)-l'-tert-butyldimethylsilyloxy] ethyl-2-azetidinone；(3R,4R)-4-acetoxy-3-{(1R')-1'-t-butyldimethylsilyloxyethyl}-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone；(3R,4R)-4-(Acetyloxy)-3-[(1R)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone；[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 203252-14-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅Si
• 分子量: 393.555
• InChiKey: YPRVVXVZFKYNAT-XVGQJIODSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone 在 臭氧 、 sodium thiosulfate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Practical synthetic approach to 4-acetoxy-2-azetidinone for the preparation of carbapenem and penem antibiotics

  摘要：

  本文介绍了一种用于制备碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的 4-acetoxy-2-azetidinone 的实用合成方法。该合成方法的优点是避免了非对映异构体繁琐而昂贵的柱层析或重结晶分离步骤。产品的总体收率大大提高，而且该工艺对于大规模生产也更为经济。此外，氧化脱羧的机理也是如此。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0344-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 生成 (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  LOMBARDI, P.;COLOMBO, M.;CRUGNOLA, A.;FRANCOSCHI, G.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-OMS-2-catalyzed decarboxylation–acetoxylation of (3R,4R)-4-acid-3-[(R)-1-((t-butyl-dimethylsilyl)oxy)-ethyl]-1-methoxyphenyl-2-azetidinone with NaBrO3/NaOAc
  作者：Guixian Li、Bingbing Peng、Zhihong Mao、Guang Qian、Shengfu Ji

  DOI：10.1007/s11164-012-0963-5

  日期：2014.1

  (3R,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1((t-butyldimethylsilyl)oxy)-ethyl]-1-methoxyphenyl-2-azetidinone (an important precursor for the synthesis of carbapenem antibiotics) was synthesized under mild and green conditions catalyzed by Cu-OMS-2. Normal to excellent isolated yields were obtained under given conditions.

  (3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1((叔丁基二甲基硅)氧基)-乙基]-1-甲氧基苯基-2-氮杂环丁酮（合成碳青霉烯类抗生素的重要前体）在 Cu-OMS-2 催化下于温和绿色条件下合成。在给定的条件下，获得了正常到极好的分离产率。
• 脱除酰胺基团上的对甲氧基苯基保护基的方法
  申请人：凯莱英医药集团（天津）股份有限公司

  公开号：CN113549102A

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明提供了一种脱除酰胺基团上的对甲氧基苯基保护基的方法。该方法包括：在有机溶剂的存在下，使底物和臭氧依次进行臭氧化反应和淬灭处理，得到氧化中间体，其中底物中的酰胺基团采用对甲氧基苯基进行保护；使氧化中间体与一氧化碳或含有一氧化碳的混合气进行还原反应，以脱除对甲氧基苯基。使底物和臭氧发生臭氧化反应后，对上述臭氧化反应的产物体系进行淬灭，然后再使淬灭后得到的氧化中间体与一氧化碳发生还原反应，以脱除对甲氧基苯基，得到所需的酰胺类有机物。本申请提供的脱除酰胺基团上的对甲氧基苯基保护基的方法中不需要使用硫脲，因而整个工艺不会产生含硫废水，且成本更低廉，更加绿色环保。
• 氮杂环丁酮类化合物的制备方法和4-酰氧基氮杂环丁酮化合物的制备方法
  申请人：凯莱英生命科学技术（天津）有限公司

  公开号：CN113651847B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明提供了一种氮杂环丁酮类化合物的制备方法和4‑酰氧基氮杂环丁酮化合物的制备方法。该氮杂环丁酮类化合物具有式I所示结构，该制备方法包括：步骤S1，环氧酰胺类化合物与第一碱试剂进行成环反应，得到第一反应体系；步骤S2，将第一反应体系与包括硅烷化试剂、含氮碱性有机物的原料进行羟基保护反应，得到第二反应体系；步骤S3，将第二反应体系与第二碱试剂进行异构化反应，得到氮杂环丁酮类化合物，其中，环氧酰胺类化合物具有式VI所示的结构，上述方法避开了式II所示结构化合物与式III、式IV所示结构的异构体产物的分离过程，提高了氮杂环丁酮类化合物选择性和收率，且上述制备方法简单、成本较低。
• 一种(3R ,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-叔丁基 二甲基硅氧乙基]-2-氮杂环丁酮的合成工艺 和装置
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN106008585B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明公开了一种(3R,4R)‑4‑乙酰氧基‑3‑[(R)‑1‑叔丁基二甲基硅氧乙基]‑2‑氮杂环丁酮的合成工艺和装置。本发明采用串联回路反应器连续反应技术合成4‑AA工业品。首先用甲醇溶解原料(3R,4R)‑3‑[(R)‑1‑叔丁基二甲基硅氧乙基]‑4‑乙酰氧基‑1‑(4‑甲氧基苯基)‑2‑氮杂环丁酮，再采用串联回路反应装置用臭氧对上述原料中PMP保护基团进行氧化脱保护，接着减压蒸馏脱去甲醇后加水得到4‑AA粗品，最后将粗品重结晶得4‑AA产品。本发明工艺简单、氧化脱保护反应操作安全、反应时间短、运行成本较低；反应收率大大提高，4‑AA产品的质量收率大于69％。
• WO2007/4028
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——