(1'R,3S,4S)-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'R,3S,4S)-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-carboxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-azetidinone；(2S,3S)-3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid；(3S)-3-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid；(3S,4S)-3-{[(1'R)-1'-t-butyldimethylsilyloxy]ethyl}-4-carboxy-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone；(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅Si
• 分子量: 379.528
• InChiKey: RSIGAENPLXWIGJ-WQVCFCJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3S,4S)-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.95h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a023
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3S)-3-(1'-hydroxyethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(2'-phenylethenyl)-2-azetidinone 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1'R,3S,4S)-3-(1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (1'R,3R,4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a023

文献信息

• 一种4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮类化合物的制备 方法
  申请人：台州职业技术学院

  公开号：CN103539813B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及一种4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮类化合物的制备方法。现有技术反应条件苛刻，处理过程繁琐、成本高、环境污染严重等缺点，不利于工业化大生产。本发明方法以4-羧基-2-氮杂环丁酮类化合物I为原料，在脱水剂N,Nˊ-二环己基碳二亚胺和氧化剂过氧乙酸存在的条件下，经氧化脱酸过程得到4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮类化合物II。本发明氧化脱羧过程避免使用重金属氧化剂或催化剂，大大减少重金属的残留、排放及对环境的污染。反应过程中的副产物可以方便地回收和再利用，很大程度上降低生产成本，在经济性方面更优秀。该方法反应条件温和，操作简便，产品易于分离纯化，收率高，适合规模化生产。
• Practical synthetic approach to 4-acetoxy-2-azetidinone for the preparation of carbapenem and penem antibiotics
  作者：Guo-Bin Zhou、Yue-Qing Guan、He Tang、Yan-Bin Zhao、Li-Rong Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0344-5

  日期：2012.1

  A practical synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinone useful for the preparation of carbapenem- and penem-type antibiotics is described. The synthesis has advantages such as avoiding the tedious and costly column chromatographic or recrystallized separation steps for diastereomers. The overall yield of the product is greatly improved and the process is also more economical for large-scale production. In addition, the mechanism for oxidative decarboxylation is also present.

  本文介绍了一种用于制备碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的 4-acetoxy-2-azetidinone 的实用合成方法。该合成方法的优点是避免了非对映异构体繁琐而昂贵的柱层析或重结晶分离步骤。产品的总体收率大大提高，而且该工艺对于大规模生产也更为经济。此外，氧化脱羧的机理也是如此。
• 一种4-羟基-2-氮杂环丁酮类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海营养与健康研究所

  公开号：CN112010889B

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开了一种4‑羟基‑2‑氮杂环丁酮类化合物的制备方法，以4‑羧基‑2‑氮杂环丁酮类为原料，在Ir光催化剂的催化下，通过光照，可直接在空气氛围中反应生成4‑羟基‑2‑氮杂环丁酮类化合物，本发明条件温和、收率高，直接使用空气中的氧气作为氧化剂，降低了成本且安全性更高，适合应用于工业大规模化生产中。
• Cu-OMS-2-catalyzed decarboxylation–acetoxylation of (3R,4R)-4-acid-3-[(R)-1-((t-butyl-dimethylsilyl)oxy)-ethyl]-1-methoxyphenyl-2-azetidinone with NaBrO3/NaOAc
  作者：Guixian Li、Bingbing Peng、Zhihong Mao、Guang Qian、Shengfu Ji

  DOI：10.1007/s11164-012-0963-5

  日期：2014.1

  (3R,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1((t-butyldimethylsilyl)oxy)-ethyl]-1-methoxyphenyl-2-azetidinone (an important precursor for the synthesis of carbapenem antibiotics) was synthesized under mild and green conditions catalyzed by Cu-OMS-2. Normal to excellent isolated yields were obtained under given conditions.

  (3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1((叔丁基二甲基硅)氧基)-乙基]-1-甲氧基苯基-2-氮杂环丁酮（合成碳青霉烯类抗生素的重要前体）在 Cu-OMS-2 催化下于温和绿色条件下合成。在给定的条件下，获得了正常到极好的分离产率。
• WO2007/4028
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——