(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methanol | 67086-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methanol
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-1,4-cyclohexadiene-1-methanol；(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methanol
• CAS: 67086-96-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GUSXTYBMIJBKIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methanol 在 gallium(III) trichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5Z,8Z)-5,6-dimethyl-1,3,4,7-tetrahydrocycloocta[c]furan
  参考文献：
  名称：

  GaCl₃-Catalyzed Formation of Eight-Membered Rings from Enynes Bearing a Cyclic Olefin

  摘要：

  GaCl3-catalyzed cycloisomerization of enynes having a cyclic olefin led to isolation of eight-membered ring compounds.

  DOI：

  10.1021/ol061801v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(4,5-dimethylcyclohexa-1,4-dienyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-双取代烯烃：铜催化不对称烯丙基取代的底物

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800086

文献信息

• Gold(I)/Xiang-Phos-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of Indenes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Pei-Chao Zhang、Yidong Wang、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02999

  日期：2018.11.16

  The first intramolecular enantioselective cyclopropanation of indenes and trisubstituted alkenes was accomplished by using new chiral phosphine X5 derived gold(I) complexes. This reaction is a straightforward, efficient method for constructing [5–3–6] fused-ring compounds with two vicinal all-carbon quaternary stereogenic centers, a core structure shared by numerous pharmacological products, and bioactive

  茚和三取代烯烃的第一个分子内对映选择性环丙烷化是通过使用新的手性膦X5衍生的金（I）配合物完成的。该反应是一种简单，有效的方法，用于构建具有两个相邻的全碳四元立体异构中心，许多药理产品和生物活性化合物共有的核心结构的[5–3–6]稠环化合物。该转化的显着特征包括高对映选择性（高达> 98％ee），优异的收率（> 97％）和良好的官能团耐受性。
• Pentacenequinone-Stabilized Silver Nanoparticles: A Reusable Catalyst for the Diels–Alder [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Radhika Chopra、Kamaldeep Sharma、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02495

  日期：2016.2.5

  Silver nanoparticles (AgNPs) stabilized by aggregates of derivative 4 have been used as catalyst for the construction of synthetically and biologically important [4 + 2] cycloadducts at room temperature.

  由衍生物4的聚集体稳定的银纳米颗粒（AgNPs）已被用作在室温下构建合成和生物学上重要的[4 + 2]环加合物的催化剂。
• β- and γ-Disubstituted Olefins: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Hugo Reyneri、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200800086

  日期：2008.5.5

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation has shown through many examples that it is a powerful means to generate stereogenic centers with mono β- and γ-substituted olefinic substrates. However, little has been reported about more substituted olefinic patterns, such as β-disubstituted allylic electrophiles. In this paper, we show that a simple procedure using easily accessible Grignard reagents

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。
• GaCl₃-Catalyzed Formation of Eight-Membered Rings from Enynes Bearing a Cyclic Olefin
  作者：Soo Min Kim、Sang Ick Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol061801v

  日期：2006.11.1

  GaCl3-catalyzed cycloisomerization of enynes having a cyclic olefin led to isolation of eight-membered ring compounds.