(R,E)-8-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)non-2-enoic acid | 946524-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-8-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)non-2-enoic acid
• 英文别名: (8R,E)-8-(3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)non-2-enoic acid；8R-(tetrahydro-3'R,5'R-dihydroxy-6'S-methyl-2H-pyran-2'R-yloxy)-2E-nonenoic acid；ascaroside C9；(E,8R)-8-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxynon-2-enoic acid
• CAS: 946524-26-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: MWGRRKDIJLJLMO-OSYKULTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Ascr#3 是一种存在于秀丽隐杆线虫中的蛔苷类物质。当它与 ascr#2 混合时，不仅能作为雄性引诱剂，还能诱导 dauer（休眠的幼虫阶段）的形成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-8-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)non-2-enoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以3 mg的产率得到(R)-8-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES
  [FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULES POUR LA LUTTE CONTRE LES NÉMATODES

  摘要：

  公开号：

  WO2013022985A3
• 作为产物：
  描述：

  L-aculose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 双氧水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 100.33h， 生成 (R,E)-8-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)non-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  从头的不对称合成和线虫秀丽隐杆线虫和大豆囊肿线虫异型甘氨酸的生物学分析。

  摘要：

  描述了daumone 1，daumone 3以及5种新类似物的从头不对称总合成。我们方法的关键步骤是：非对映选择性钯催化的糖基化反应；2-乙酰呋喃和炔酮的诺约还原，引入了决明的糖和糖苷配基部分的绝对立体化学；然后进行Achmatowicz重排，环氧化和开环，以确保Daumone的其余不对称性。评估了合成的菊粉1和3以及相关类似物在秀丽隐杆线虫中的dauer活性以及对相关线虫H.甘氨酸孵化的影响。该数据提供了额外的结构活性关系（SAR），可进一步指导线虫信号的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.033

文献信息

• Ascaroside activity in Caenorhabditis elegans is highly dependent on chemical structure
  作者：Kyle A. Hollister、Elizabeth S. Conner、Xinxing Zhang、Mark Spell、Gary M. Bernard、Pratik Patel、Ana Carolina G.V. de Carvalho、Rebecca A. Butcher、Justin R. Ragains

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.018

  日期：2013.9

  panel of ascarosides and tested them for dauer-inducing activity. This panel includes a number of natural ascarosides that were detected in crude pheromone extract, but as yet have no assigned function, as well as many unnatural ascaroside derivatives. Most of these ascarosides, some of which have significant structural similarity to the natural dauer pheromone components, have very little dauer-inducing

  线虫秀丽隐杆线虫分泌蛔苷，3,6-双脱氧糖蛔糖的结构多样的衍生物，并将它们用于化学通讯。在高人口密度下，特定的蛔苷（统称为 dauer 信息素）会触发进入抗应激的 dauer 幼虫阶段。为了研究蛔苷的构效关系，我们合成了一组蛔苷并测试它们的诱导活性。该面板包括许多在粗信息素提取物中检测到但尚未指定功能的天然蛔苷，以及许多非天然蛔苷衍生物。大多数这些蛔苷（其中一些与天然 dauer 信息素成分具有显着的结构相似性）几乎没有诱导 dauer 的活性。
• Metabolomic “Dark Matter” Dependent on Peroxisomal β-Oxidation in <i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：Alexander B. Artyukhin、Ying K. Zhang、Allison E. Akagi、Oishika Panda、Paul W. Sternberg、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/jacs.7b11811

  日期：2018.2.28

  Peroxisomal β-oxidation (pβo) is a highly conserved fat metabolism pathway involved in the biosynthesis of diverse signaling molecules in animals and plants. In Caenorhabditis elegans, pβo is required for the biosynthesis of the ascarosides, signaling molecules that control development, lifespan, and behavior in this model organism. Via comparative mass spectrometric analysis of pβo mutants and wildtype

  过氧化物酶体β-氧化（pβo）是一种高度保守的脂肪代谢途径，参与动植物中多种信号分子的生物合成。在秀丽隐杆线虫中，蛔苷的生物合成需要 pβo，蛔苷是控制模型生物体发育、寿命和行为的信号分子。通过对 pβo 突变体和野生型的比较质谱分析，我们表明秀丽隐杆线虫和卫星模型太平洋对虾中的 pβo 有助于数百种以前未知的代谢物的生命阶段特异性生物合成。代谢组的 pβo 依赖性部分出乎意料地多样化，例如与核苷和神经递质代谢交叉。pβo 缺陷突变体中 pβo 的细胞类型特异性恢复进一步揭示了 pβo 依赖性亚代谢组在组织之间存在差异。这些结果表明，脂肪、核苷和其他主要代谢途径的相互作用可以产生结构多样性，让人想起微生物天然产物生物合成中的组合策略所产生的结构多样性。
• US8318146B1
  申请人：——

  公开号：US8318146B1

  公开（公告）日：2012-11-27
• De novo asymmetric synthesis and biological analysis of the daumone pheromones in Caenorhabditis elegans and in the soybean cyst nematode Heterodera glycines
  作者：Haibing Guo、James J. La Clair、Edward P. Masler、George A. O'Doherty、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.033

  日期：2016.5

  The de novo asymmetric total syntheses of daumone 1, daumone 3 along with 5 new analogs are described. The key steps of our approach are: the diastereoselective palladium catalyzed glycosylation reaction; the Noyori reduction of 2-acetylfuran and an ynone, which introduce the absolute stereochemistry of the sugar and aglycon portion of daumone; and an Achmatowicz rearrangement, an epoxidation and a

  描述了daumone 1，daumone 3以及5种新类似物的从头不对称总合成。我们方法的关键步骤是：非对映选择性钯催化的糖基化反应；2-乙酰呋喃和炔酮的诺约还原，引入了决明的糖和糖苷配基部分的绝对立体化学；然后进行Achmatowicz重排，环氧化和开环，以确保Daumone的其余不对称性。评估了合成的菊粉1和3以及相关类似物在秀丽隐杆线虫中的dauer活性以及对相关线虫H.甘氨酸孵化的影响。该数据提供了额外的结构活性关系（SAR），可进一步指导线虫信号的研究。
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULES POUR LA LUTTE CONTRE LES NÉMATODES
  申请人：THOMPSON BOYCE PLANT RES

  公开号：WO2013022985A3

  公开（公告）日：2013-07-25