4-bromo-5-phenylisothiazole | 284680-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-5-phenylisothiazole
• 英文别名: 4-bromo-5-phenyl-isothiazole；4-Brom-5-phenyl-isothiazol；4-bromo-5-phenyl-1,2-thiazole
• CAS: 284680-72-4
• 化学式: C₉H₆BrNS
• 分子量: 240.123
• InChiKey: NEVAMZXLBJXXHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-phenylisothiazole 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-lithio-5-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  3-和5-苯基异噻唑的光化学。竞争的光转座途径。

  摘要：

  5-苯基异噻唑通过光环闭合-杂原子迁移途径和N（2）-C（3）互换反应途径经历光变位。通过向反应介质中添加三乙胺（TEA）并通过增加溶剂的极性来增强后一种途径。除了光转移之外，5-苯基异噻唑还经历光裂解成2-氰基-1-苯基乙硫醇，该2-氰基-1-苯基乙硫醇通过与苄基溴反应而被捕获，从而产生2-氰基-1-苯基乙-1-基苄基硫醚。3-苯基异噻唑也通过两个反应途径进行光转位，但是产物的分布不受添加TEA或改变溶剂极性的影响。

  DOI：

  10.1021/jo991785y
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基异噻唑 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.8%的产率得到4-bromo-5-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  3-和5-苯基异噻唑的光化学。竞争的光转座途径。

  摘要：

  5-苯基异噻唑通过光环闭合-杂原子迁移途径和N（2）-C（3）互换反应途径经历光变位。通过向反应介质中添加三乙胺（TEA）并通过增加溶剂的极性来增强后一种途径。除了光转移之外，5-苯基异噻唑还经历光裂解成2-氰基-1-苯基乙硫醇，该2-氰基-1-苯基乙硫醇通过与苄基溴反应而被捕获，从而产生2-氰基-1-苯基乙-1-基苄基硫醚。3-苯基异噻唑也通过两个反应途径进行光转位，但是产物的分布不受添加TEA或改变溶剂极性的影响。

  DOI：

  10.1021/jo991785y

文献信息

• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• [EN] MTA-COOPERATIVE PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 COOPÉRATIF À BASE DE MTA
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022192745A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Disclosed are compounds of Formula IIA, IIA-1, IIB, IIB-1, IIC and IIC-1: and pharmaceutical compositions and methods of use thereof These compounds inhibit Protein Arginine M-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity and are useful in methods and pharmaceutical compositions for treating cancer.

  本发明涉及化合物IIA、IIA-1、IIB、IIB-1、IIC和IIC-1，以及它们的药物组成物和使用方法。这些化合物抑制蛋白质精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）的活性，并可用于治疗癌症的方法和药物组成物。
• MTA-cooperative PRMT5 inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US11479551B2

  公开（公告）日：2022-10-25

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds of Formula (I) to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and to methods of use thereof, such as methods of treating cancer using the compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸 N-甲基转移酶 5（PRMT5）活性的化合物。特别是，本发明涉及式 (I) 的化合物 涉及包含式（I）化合物的药物组合物及其使用方法，例如使用式（I）化合物和包含这些化合物的药物组合物治疗癌症的方法。
• Penicillins from 3- and 5-phenylisothiazole-4-carboxylic acids and alkoxy derivatives
  作者：R. G. Micetich、R. Raap

  DOI：10.1021/jm00307a040

  日期：1968.1
• MTA-COOPERATIVE PRMT5 INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：EP4028388A1

  公开（公告）日：2022-07-20