4-deuterio-5-phenylisothiazole | 284680-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-deuterio-5-phenylisothiazole
• 英文别名: 4-Deuterio-5-phenyl-1,2-thiazole
• CAS: 284680-73-5
• 化学式: C₉H₇NS
• 分子量: 162.219
• InChiKey: GCJTZGLHWFXNSS-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deuterio-5-phenylisothiazole 以 苯 为溶剂， 以0.005 g的产率得到4-deuterio-3-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  3-和5-苯基异噻唑的光化学。竞争的光转座途径。

  摘要：

  5-苯基异噻唑通过光环闭合-杂原子迁移途径和N（2）-C（3）互换反应途径经历光变位。通过向反应介质中添加三乙胺（TEA）并通过增加溶剂的极性来增强后一种途径。除了光转移之外，5-苯基异噻唑还经历光裂解成2-氰基-1-苯基乙硫醇，该2-氰基-1-苯基乙硫醇通过与苄基溴反应而被捕获，从而产生2-氰基-1-苯基乙-1-基苄基硫醚。3-苯基异噻唑也通过两个反应途径进行光转位，但是产物的分布不受添加TEA或改变溶剂极性的影响。

  DOI：

  10.1021/jo991785y
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-phenylisothiazole 在 叔丁基锂 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-deuterio-5-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  3-和5-苯基异噻唑的光化学。竞争的光转座途径。

  摘要：

  5-苯基异噻唑通过光环闭合-杂原子迁移途径和N（2）-C（3）互换反应途径经历光变位。通过向反应介质中添加三乙胺（TEA）并通过增加溶剂的极性来增强后一种途径。除了光转移之外，5-苯基异噻唑还经历光裂解成2-氰基-1-苯基乙硫醇，该2-氰基-1-苯基乙硫醇通过与苄基溴反应而被捕获，从而产生2-氰基-1-苯基乙-1-基苄基硫醚。3-苯基异噻唑也通过两个反应途径进行光转位，但是产物的分布不受添加TEA或改变溶剂极性的影响。

  DOI：

  10.1021/jo991785y

文献信息

• Photochemistry of 3- and 5-Phenylisothiazoles. Competing Phototransposition Pathways
  作者：James W. Pavlik、Pakamas Tongcharoensirikul

  DOI：10.1021/jo991785y

  日期：2000.6.1

  5-Phenylisothiazole undergoes phototransposition via the electrocyclic ring closure-heteroatom migration pathway and by the N(2)-C(3) interchange reaction pathway. The latter route is enhanced by the addition of triethylamine (TEA) to the reaction medium and by increasing the polarity of the solvent. In addition to phototransposition, 5-phenylisothiazole also undergoes photocleavage to 2-cyano-1-phenylethenethiol

  5-苯基异噻唑通过光环闭合-杂原子迁移途径和N（2）-C（3）互换反应途径经历光变位。通过向反应介质中添加三乙胺（TEA）并通过增加溶剂的极性来增强后一种途径。除了光转移之外，5-苯基异噻唑还经历光裂解成2-氰基-1-苯基乙硫醇，该2-氰基-1-苯基乙硫醇通过与苄基溴反应而被捕获，从而产生2-氰基-1-苯基乙-1-基苄基硫醚。3-苯基异噻唑也通过两个反应途径进行光转位，但是产物的分布不受添加TEA或改变溶剂极性的影响。