3-amino-4-bromo-5-phenylisothiazole | 90792-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-amino-4-bromo-5-phenylisothiazole
• 英文别名: 4-bromo-5-phenyl-isothiazol-3-ylamine；4-Brom-3-amino-5-phenyl-isothiazol；4-Bromo-5-phenyl-1,2-thiazol-3-amine；4-bromo-5-phenyl-1,2-thiazol-3-amine
• CAS: 90792-75-9
• 化学式: C₉H₇BrN₂S
• 分子量: 255.138
• InChiKey: SWDYQAOELFPEEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  276.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-bromo-5-phenylisothiazole 在 亚膦酸 、 亚硝酸 作用下， 生成 4-bromo-5-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  来自3-和5-苯基异噻唑-4-羧酸和烷氧基衍生物的青霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a040
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-thioxo-propionamidine 在 吡啶 、 溴 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-amino-4-bromo-5-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Mittler,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 944 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The conversion of isothiazoles into pyrazoles using hydrazine
  作者：Heraklidia A. Ioannidou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.041

  日期：2009.8

  The conversion of isothiazoles into pyrazoles on treatment with hydrazine is investigated. The influence of various C-3, C-4 and C-5 isothiazole substituents and some limitations of this ring transformation are examined. When the isothiazole C-3 substituent is a good nucleofuge, 3-aminopyrazoles are obtained. However, when the 3-substituent is not a leaving group it is retained in the pyrazole product. Treatment of 4-bromo-3-chloro-5-phenylisothiazoie 56 or 3-chloro-4,5-diphenylisothiazole 57 with anhydrous hydrazine at ca. 200 degrees C for a few minutes gives the corresponding 3-hydrazinoisothiazoles 61 and 64 respectively in high yields; the stability of these new hydrazines is investigated. 5,5'-Diphenyl-3,3'-biisothiazole-4,4'-dicarbonitrile 78 reacts with hydrazine to give 5,5'-diphenyl-3,3'-bi(1H-pyi-azole)-4,4'-dicarbonitrile 79. Methylhydrazine reacts with 3-chloro-5-phenytisothiazole-4-carbonitrile 1 to give 3-(1-methylhydrazino)-5-phenylisothiazole-4-carbontrile 83 and 3-amino-lmethyl-5-phenylpyrazole-4-carbonitrile 84. All products are fully characterised and rational mechanisms for the isothiazole into pyrazole transformation are proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Penicillins from 3- and 5-phenylisothiazole-4-carboxylic acids and alkoxy derivatives
  作者：R. G. Micetich、R. Raap

  DOI：10.1021/jm00307a040

  日期：1968.1
• Goerdeler,J.; Mittler,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 944 - 954
  作者：Goerdeler,J.、Mittler,W.

  DOI：——

  日期：——