2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline | 1063940-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(4-Phenyltriazol-1-yl)aniline
• CAS: 1063940-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: IZIWTWWZVOWLBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-isocyanophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化合成高功能多环喹喔啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一种温和而简便的方法来制备高度官能化的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和其他富含氮的杂环，每个杂环均含有喹喔啉核心或其类似物。该新方法具有邻位取代的芳基异氰化物与苯基碘（III）二羧酸盐试剂生成的自由基的可见光诱导的脱羧自由基偶联，并具有出色的官能团相容性。已经制备了多种喹喔啉杂环。最后，在三步连续流系统中，通过串联在线异氰酸酯的形成和光化学环化的集成，对这些多环化合物进行了望远镜制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201408522
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-硝基苯 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种含1-苯基-1，2，3-三氮唑结构的酰胺类化 合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含有1‑苯基‑1，2，3‑三氮唑的酰胺类化合物及其应用，该含有1‑苯基‑1，2，3‑三氮唑的酰胺类化合物，其特征是它有如下通式：式中，R1选自R2选自H或连接于三氮唑环4号位的或骈合于三氮唑环4，5号位的R3选自H或Cl。经测定，本发明中含有1‑苯基‑1，2，3‑三氮唑的酰胺类化合物对植物病原菌生长具有较好的抑制活性，可作为农用杀菌剂应用于植物病害防治。

  公开号：

  CN108863962B

文献信息

• A catalytic intramolecular nitrene insertion into a copper(<scp>i</scp>)–N-heterocyclic carbene bond yielding fused nitrogen heterocycles
  作者：Kévin Fauché、Lionel Nauton、Laurent Jouffret、Federico Cisnetti、Arnaud Gautier

  DOI：10.1039/c6cc09160a

  日期：——

  N-(2-azidophenyl)azolium salts were easily prepared and reacted with copper(I) in conditions allowing the formation of NHC complexes. In these conditions, the formation of benzimidazo-fused heterocycles occurred in catalytic, efficient and...

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。
• Application of the Pictet–Spengler reaction to aryl amine substrates linked to deactivated aromatic heterosystems
  作者：B. Saha、S. Sharma、D. Sawant、B. Kundu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.003

  日期：2008.9

  Three new substrates with an aryl amine moiety attached to quinoxalines, triazoles and tetrazoles either via C or N have been used for the Pictet–Spengler reaction. The substrates have been designed by applying the concept of ‘aryl amine attached to a deactivated heteroaromatic ring’ in a manner to facilitate endo cyclization. This is in contrast to the substrates used traditionally and reported earlier

  Pictet-Spengler反应使用了三种新的具有芳胺部分的底物，这些底物通过C或N与喹喔啉，三唑和四唑连接。通过应用“连接到失活杂芳环上的芳基胺”的概念来设计底物，以利于内环化。这与传统上使用并由我们较早报道的底物相反，该底物分别基于脂族胺或芳基胺，并与活化的杂环相连。三种底物与醛的Pictet-Spengler缩合反应导致了迄今为止尚未报道的新型富N多杂环体系的合成。我们改良后的策略为设计具有通过C或N连接至失活或活化杂环特权结构的芳基胺的新型底物提供了可能性，而后者又可用于合成新型稠合多杂环骨架。
• Click 1,2,3-triazole derived fluorescent scaffold by mesoionic carbene–nitrene cyclization: an experimental and theoretical study
  作者：Khadidja Bouchemella、Kévin Fauché、Barkahem Anak、Laurent Jouffret、Mustapha Bencharif、Federico Cisnetti

  DOI：10.1039/c8nj04070b

  日期：——

  We describe a set of three fluorescent mesoionic benzo[4,5]imidazo-3-ide-[1,2-c]-2-alkyl-1,2,3-triazol-2-ium compounds obtained through a simple, concise and efficient synthetic sequence featuring a copper-catalyzed carbene–nitrene cyclization. The compounds were characterized by fluorescence spectroscopy highlighting promising photophysical properties in terms of quantum yields and Stokes shifts.

  我们描述了一组通过简单，简洁的方法获得的三种荧光中性苯并[4,5]咪唑基-3-ide- [1,2 - c ] -2-烷基-1,2,3-三唑-2-鎓化合物高效的合成序列，具有铜催化的卡宾-丁二烯环化反应。通过荧光光谱对化合物进行表征，其在量子产率和斯托克斯位移方面突出了有前途的光物理性质。通过计算DFT和TD-DFT方法使实验性质合理化，并且与结构和光谱数据具有极好的一致性。
• Structure activity relationships, multidrug resistance reversal and selectivity of heteroarylphenyl ABCG2 inhibitors
  作者：Sebastian C. Köhler、Sahel Vahdati、Matthias S. Scholz、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.012

  日期：2018.2

  An overexpression of the transmembrane ATP-binding cassette transporter G2 (ABCG2, BCRP) in cancer tissues is supposed to play a role in the multidrug resistance (MDR) of tumors resulting in an inefficient chemotherapy. Therefore, co-administration of selective and non-toxic ABCG2 inhibitors is a promising strategy for improving the efficacy of chemotherapy by blocking ABCG2-mediated export of the cytostatic drugs. In the present study, we designed a small library of 38 novel compounds containing a heteroaryl-phenyl scaffold possessing several (bioisosteric) moieties, and twelve new precursors. We investigated the library for ABCG2 inhibition, for the selectivity against MDR-involved efflux pump ABCBI (P-gp) and for toxicity. Structure activity relationship (SAR) studies revealed that, at least a phenylheteroaryl-phenylamide scaffold is necessary for observing an ABCG2 inhibition. 4-Methoxy-N-(2(2-(6-methoxypyridin-3-yl)-2H-tetrazol-5-yl)phenyl)benzamide (43) exhibited a high potency (IC50 = 61 nM)), selectivity, low intrinsic toxicity and reversed the ABCG2-mediated drug resistance in presence of only 0.1 mu M. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.