2-(1'-Methyl-2'-phenylindol-3'-yl)-1,3-dinitropropan | 155503-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1'-Methyl-2'-phenylindol-3'-yl)-1,3-dinitropropan
• 英文别名: 1,3-Dinitro-2-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-propan；1-Methyl-3-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]-2-phenylindole；3-(1,3-dinitropropan-2-yl)-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 155503-09-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: AJQGNUJGQOYDML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-Methyl-2'-phenylindol-3'-yl)-1,3-dinitropropan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-Diamino-2-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-propan
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硝基丙烷作为 1,3-二氨基丙烷的前体

  摘要：

  将丙二腈 4 和 10 还原为相应的二胺没有成功。- 1,3-二硝基-2-（吲哚-3-基）-丙烷 13 和 16，另一方面，可以顺利还原，将相应的二胺与 K2PtCl4 转化为二氯铂 (II) 配合物 14 和 17。复合物 17 显示出对雌激素受体的弱结合亲和力，并且不会对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞产生细胞抑制作用。- 硝基甲烷与醛 24 的双重加成是可能的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270602
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1'-Methyl-2'-phenylindol-3'-yl)-1,3-dinitropropan
  参考文献：
  名称：

  抗真菌吲哚衍生物

  摘要：

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270209

文献信息

• 1,3-Dinitropropane als Vorstufen von 1,3-Diaminopropanen
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus

  DOI：10.1002/ardp.19943270602

  日期：——

  Reduktion der Malodinitrile 4 und 10 zu den entspr. Diaminen gelingt nicht. ‐ 1,3‐Dinitro‐2‐(indol‐3‐yl)‐propane 13 und 16 lassen sich dagegen glatt reduzieren, die entspr. Diamine mit K2PtCl4 zu den Dichloroplatin(II)‐Komplexen 14 und 17 umsetzen. Die Komplexe 17 zeigen schwache Bindungsaffinitäten zum Estrogenrezeptor und wirken gegen MCF‐7‐ und MDA‐MB‐231‐Zellen nicht cytostatisch. ‐ Doppelte Addition

  将丙二腈 4 和 10 还原为相应的二胺没有成功。- 1,3-二硝基-2-（吲哚-3-基）-丙烷 13 和 16，另一方面，可以顺利还原，将相应的二胺与 K2PtCl4 转化为二氯铂 (II) 配合物 14 和 17。复合物 17 显示出对雌激素受体的弱结合亲和力，并且不会对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞产生细胞抑制作用。- 硝基甲烷与醛 24 的双重加成是可能的。
• Antimykobakteriell wirksame Indolderivate
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Wolfgang Meindl

  DOI：10.1002/ardp.19943270209

  日期：——

  yl)‐propanen 3. ‐ Umsetzungen der Aldehyde 4 bzw. 10 mit den Benzylaminen 12 sowie der Indolylalkylamine 6a bzw. 9a mit den Benzaldehyden 11 und Reduktionen der Schiffbasen führen zu N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylmethyl)‐aminen 13 und N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylethyl)‐aminen 14. ‐ Die tert Amine 16 werden über die Formamide 15, Amine 18 nach Mannich synthetisiert. ‐ Alle Verbindungen werden auf wachstumshemmende Wirkung

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。