2,1,3-benzoxadiazole-4,7-bis(boronic acid pinacol ester) | 1228684-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 2,1,3-benzoxadiazole-4,7-bis(boronic acid pinacol ester)
• 英文别名: 4,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,1,3-benzoxadiazole；4,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 1228684-81-8
• 化学式: C₁₈H₂₆B₂N₂O₅
• 分子量: 372.037
• InChiKey: AGRUESRPGLTKBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴苯并呋咱 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到2,1,3-benzoxadiazole-4,7-bis(boronic acid pinacol ester)
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadithiophene based polymers—a comparison of optical, electrochemical and organic field-effect transistor characteristics

  摘要：

  通过氧化聚合或钯催化偶联反应合成了一系列基于环戊二噻吩的聚合物。已制备出主链含有苯并噻二唑、苯并恶二唑、2,2-联噻吩、苯基和芴单元的聚合物。主链结构对薄膜形态、溶液和固态下的光学和电化学性能有很大影响。我们表明，聚合物组合物可用于调节整个可见光谱上的带隙。这些聚合物的旋涂薄膜已被用作有机场效应晶体管的有源层，在环境条件下测量到的空穴迁移率高达 3.7 × 10×3 cm2 V×1 s×1。

  DOI：

  10.1039/b924126d

文献信息

• Cyclopentadithiophene based polymers—a comparison of optical, electrochemical and organic field-effect transistor characteristics
  作者：Masaki Horie、Leszek A. Majewski、Michael J. Fearn、Chin-Yang Yu、Yi Luo、Aimin Song、Brian R. Saunders、Michael L. Turner

  DOI：10.1039/b924126d

  日期：——

  A series of cyclopentadithiophene based polymers have been synthesized by oxidative polymerisation or palladium-catalyzed coupling reactions. Polymers have been prepared with backbones containing benzothiadiazole, benzoxadiazole, 2,2′-bithiophene, phenyl and fluorene units. The backbone structure is shown to have a large effect on the film morphology, and the optical and electrochemical properties in solution and the solid state. We show that the polymer composition can be used to tune the band gap over the entire visible spectrum. Spin-coated films of these polymers have been used as the active layer of organic field effect transistors and hole mobilities up to 3.7 × 10−3 cm2 V−1 s−1 have been measured under ambient conditions.

  通过氧化聚合或钯催化偶联反应合成了一系列基于环戊二噻吩的聚合物。已制备出主链含有苯并噻二唑、苯并恶二唑、2,2-联噻吩、苯基和芴单元的聚合物。主链结构对薄膜形态、溶液和固态下的光学和电化学性能有很大影响。我们表明，聚合物组合物可用于调节整个可见光谱上的带隙。这些聚合物的旋涂薄膜已被用作有机场效应晶体管的有源层，在环境条件下测量到的空穴迁移率高达 3.7 × 10×3 cm2 V×1 s×1。