10-bromodibenz[a,c]anthracene | 199449-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-bromodibenz[a,c]anthracene
• 英文别名: 10-bromobenzo[b]triphenylene；10-bromodibenzo[a,c]anthracene
• CAS: 199449-87-1
• 化学式: C₂₂H₁₃Br
• 分子量: 357.249
• InChiKey: LHRVCUHKCOHMNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromodibenz[a,c]anthracene 在 sodium hydroxide 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 10-hydroxydibenz[a,c]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [ a，c ]蒽：苯酚异构体的亲电取代与合成

  摘要：

  描述了苯并[ a，c ]蒽（DB a，c A）和2，3-二羟基-DB a，c A的3-，9-，10-和11-苯酚异构体的有效合成。DB的溴化一个，Ç阿与溴在CH 2氯2，得到10-溴DB一个，Ç A和不9-溴DB一个，Ç甲理论预测。另一方面，用NBS和FeCl 3溴化DB a，c A可得到9-溴DB a，c A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10065-5
• 作为产物：
  描述：

  9-bromodibenz[a,c]anthracene 在 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 10-bromodibenz[a,c]anthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽和狄本斯的卤代

  摘要：

  NBS在CCl（4）中卤化二苯并[a，c]蒽（1），以9：1的比例提供9-和10-单溴化的产物。碘促进了反应的进行，HBr导致9-溴产物重排为空间上不太拥挤的10-溴异构体。建议该机制涉及可逆地添加Br（2），然后消除HBr。NCS与1在CCl（4）中的反应需要添加HCl，并且仅提供9-氯​​化。NBS和NCS的不同反应性归因于产生的游离卤素的相对数量（由于涉及Br和Cl的NX键强度的差异）以及卤素的大小不同。在相似的条件下，NCS将9-溴蒽（2a）氯化，以65:35的比例得到9,10-二氯蒽和9-溴-10-氯蒽。表面上看，此反应是通过向2a中添加Cl（2），然后优先损失HBr而不是HCl来进行的。9-甲基蒽（3）在不存在碘的情况下仅与NBS一起提供9-（溴甲基）蒽，但在存在碘的情况下主要提供（67％）9-溴-10-甲基蒽。在盐酸存在下用NCS对3进行氯化也可提供大部分（65％）核卤代。在

  DOI：

  10.1021/jo991495h

文献信息

• Benzotriphenylene Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20170062735A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  A novel benzotriphenylene compound that can be suitably used as a host material in the case where a light-emitting substance is a fluorescent material. The benzotriphenylene compound is represented by General Formula (G1-1). In General Formula (G1-1), A represents a condensed ring. Each of R 1 to R 9 and R 11 to R 14 independently represents any of hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms. Ar represents an arylene group having 6 to 13 carbon atoms.

  一种新型苯并三苯基化合物，可适当用作发光物质为荧光物质的主体材料。该苯并三苯基化合物由通用式（G1-1）表示。在通用式（G1-1）中，A代表一个融合环。R1至R9和R11至R14中的每一个独立地代表氢、具有1至6个碳原子的烷基基团、具有3至6个碳原子的环烷基基团，以及具有6至13个碳原子的取代或未取代芳基团中的任何一种。Ar代表具有6至13个碳原子的芳烃基团。
• Halogenations of Anthracenes and Dibenz[<i>a,c</i>]anthracene with <i>N</i>-Bromosuccinimide and <i>N</i>-Chlorosuccinimide¹
  作者：Shaoming Duan、Jeff Turk、Joseph Speigle、Jean Corbin、John Masnovi、Ronald J. Baker

  DOI：10.1021/jo991495h

  日期：2000.5.1

  exclusively 9-(bromomethyl)anthracene with NBS in the absence of iodine, but mainly (67%) 9-bromo-10-methylanthracene in the presence of iodine. Chlorination of 3 with NCS in the presence of HCl also affords mostly (65%) nuclear halogenation. Nuclear bromination of anthracene, 9-methylanthracene, and dibenz[a, c]anthracene by NBS in the absence of added HBr is accelerated by iodine. This effect is

  NBS在CCl（4）中卤化二苯并[a，c]蒽（1），以9：1的比例提供9-和10-单溴化的产物。碘促进了反应的进行，HBr导致9-溴产物重排为空间上不太拥挤的10-溴异构体。建议该机制涉及可逆地添加Br（2），然后消除HBr。NCS与1在CCl（4）中的反应需要添加HCl，并且仅提供9-氯​​化。NBS和NCS的不同反应性归因于产生的游离卤素的相对数量（由于涉及Br和Cl的NX键强度的差异）以及卤素的大小不同。在相似的条件下，NCS将9-溴蒽（2a）氯化，以65:35的比例得到9,10-二氯蒽和9-溴-10-氯蒽。表面上看，此反应是通过向2a中添加Cl（2），然后优先损失HBr而不是HCl来进行的。9-甲基蒽（3）在不存在碘的情况下仅与NBS一起提供9-（溴甲基）蒽，但在存在碘的情况下主要提供（67％）9-溴-10-甲基蒽。在盐酸存在下用NCS对3进行氯化也可提供大部分（65％）核卤代。在
• Dibenz[a,c]anthracene: Electrophilic substitution and synthesis of phenol isomers
  作者：Ronald G. Harvey、Elias Aboshkara、John Pataki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10065-5

  日期：1997.11

  Efficient syntheses of the 3-, 9-, 10-, and 11-phenol isomers of dibenz[a,c]anthracene (DBa,cA) and 2,3-dihydroxy-DBa,cA are described. Bromination of DBa,cA with bromine in CH2Cl2 gave 10-bromo-DBa,cA and not 9-bromo-DBa,cA predicted theoretically. On the other hand, bromination of DBa,cA with NBS and FeCl3 furnished 9-bromo-DBa,cA.

  描述了苯并[ a，c ]蒽（DB a，c A）和2，3-二羟基-DB a，c A的3-，9-，10-和11-苯酚异构体的有效合成。DB的溴化一个，Ç阿与溴在CH 2氯2，得到10-溴DB一个，Ç A和不9-溴DB一个，Ç甲理论预测。另一方面，用NBS和FeCl 3溴化DB a，c A可得到9-溴DB a，c A。