10-hydroxydibenz[a,c]anthracene | 39081-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxydibenz[a,c]anthracene
• 英文别名: Benzo(b)triphenylen-10-ol；benzo[b]triphenylen-10-ol
• CAS: 39081-15-7
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: JJJQPXVPQXUJJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  581.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxydibenz[a,c]anthracene 、 乙酸酐 、 吡啶 生成 benzo[b]triphenylen-10-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  KOLE, PANNA L.;DUBEY, SUSHIL K.;KUMAR, SOBODH, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 845-849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-oxo-10,11,12,13-tetrahydrodibenzanthracene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到10-hydroxydibenz[a,c]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isomeric cis-dihydrodiols and phenols of highly mutagenic dibenz[a,c]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a024

文献信息

• Dibenz[a,c]anthracene: Electrophilic substitution and synthesis of phenol isomers
  作者：Ronald G. Harvey、Elias Aboshkara、John Pataki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10065-5

  日期：1997.11

  Efficient syntheses of the 3-, 9-, 10-, and 11-phenol isomers of dibenz[a,c]anthracene (DBa,cA) and 2,3-dihydroxy-DBa,cA are described. Bromination of DBa,cA with bromine in CH2Cl2 gave 10-bromo-DBa,cA and not 9-bromo-DBa,cA predicted theoretically. On the other hand, bromination of DBa,cA with NBS and FeCl3 furnished 9-bromo-DBa,cA.

  描述了苯并[ a，c ]蒽（DB a，c A）和2，3-二羟基-DB a，c A的3-，9-，10-和11-苯酚异构体的有效合成。DB的溴化一个，Ç阿与溴在CH 2氯2，得到10-溴DB一个，Ç A和不9-溴DB一个，Ç甲理论预测。另一方面，用NBS和FeCl 3溴化DB a，c A可得到9-溴DB a，c A。