tert-butyl (2S,3S)-3-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate | 117901-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 117901-03-8
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₆Si
• 分子量: 575.777
• InChiKey: OGLIBDJXNYZRSF-NLDZOOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R)-3-Ethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new enantio and diastereoselective synthesis of 2-azetidinones as useful intermediates of β-lactan antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80218-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(N-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carbonyl]-4-methoxyanilino)acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new enantio and diastereoselective synthesis of 2-azetidinones as useful intermediates of β-lactan antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80218-x

文献信息

• BONINI, CARLO;DI, FABIO ROMANO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 815-818
  作者：BONINI, CARLO、DI, FABIO ROMANO

  DOI：——

  日期：——