methyl 3-methyl-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-2-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate | 405073-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-2-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-2-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 405073-62-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: SWXFZDGCQMLOTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  529.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-2-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 exo-methyl 3-cyano-5-methoxy-3a-methyl-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate 、 endo-methyl 3-cyano-5-methoxy-3a-methyl-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  毒扁豆碱和physovenine的有效正式全合成：关键中间体的构象分析。

  摘要：

  描述了通过格氏试剂1，4-加成从5-甲氧基吲哚-3-乙腈中生物碱类毒扁豆碱（1）和植物毒气（2）的形式的正式总合成的有效途径。合成目标物的关键高级中间体2-羟基吲哚啉5通过高产率（28％）的七步序列转化为乙二胺（12）或通过五步序列转化为C环氧化类似物15和23％的总产量。（1）乙二胺（12）和呋喃二苯胺13和15的1 H NMR和分子模型分析用于反卷积加权时间平均邻域偶合常数，以在CD（2）Cl（2）溶剂中提供确定的溶液状态构象偏爱。

  DOI：

  10.1021/np010475j
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙腈 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 methyl 3-methyl-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-2-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  毒扁豆碱和physovenine的有效正式全合成：关键中间体的构象分析。

  摘要：

  描述了通过格氏试剂1，4-加成从5-甲氧基吲哚-3-乙腈中生物碱类毒扁豆碱（1）和植物毒气（2）的形式的正式总合成的有效途径。合成目标物的关键高级中间体2-羟基吲哚啉5通过高产率（28％）的七步序列转化为乙二胺（12）或通过五步序列转化为C环氧化类似物15和23％的总产量。（1）乙二胺（12）和呋喃二苯胺13和15的1 H NMR和分子模型分析用于反卷积加权时间平均邻域偶合常数，以在CD（2）Cl（2）溶剂中提供确定的溶液状态构象偏爱。

  DOI：

  10.1021/np010475j

文献信息

• Efficient Formal Total Synthesis of Physostigmine and Physovenine:  Conformational Analysis of Key Intermediates
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Norma F. Santos-Sánchez、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np010475j

  日期：2002.2.1

  An efficient route for the formal total synthesis of physostigmine (1) and physovenine (2), alkaloids from 5-methoxyindole-3-acetonitrile, through a Grignard reagent 1,4-addition, is described. 2-Hydroxyindolenine 5, the key advanced intermediate for the synthetic targets, was converted either to esermethole (12) via a high-yielding (28%) seven-step sequence or to the C-ring oxygenated analogue 15

  描述了通过格氏试剂1，4-加成从5-甲氧基吲哚-3-乙腈中生物碱类毒扁豆碱（1）和植物毒气（2）的形式的正式总合成的有效途径。合成目标物的关键高级中间体2-羟基吲哚啉5通过高产率（28％）的七步序列转化为乙二胺（12）或通过五步序列转化为C环氧化类似物15和23％的总产量。（1）乙二胺（12）和呋喃二苯胺13和15的1 H NMR和分子模型分析用于反卷积加权时间平均邻域偶合常数，以在CD（2）Cl（2）溶剂中提供确定的溶液状态构象偏爱。