methyl (Z)-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-2-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate | 405073-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-2-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3Z)-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-hydroxy-5-methoxy-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 405073-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆
• 分子量: 318.286
• InChiKey: SNSFOBIPDARTIG-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-2-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 endo-methyl 3-cyano-5-methoxy-3a-methyl-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  毒扁豆碱和physovenine的有效正式全合成：关键中间体的构象分析。

  摘要：

  描述了通过格氏试剂1，4-加成从5-甲氧基吲哚-3-乙腈中生物碱类毒扁豆碱（1）和植物毒气（2）的形式的正式总合成的有效途径。合成目标物的关键高级中间体2-羟基吲哚啉5通过高产率（28％）的七步序列转化为乙二胺（12）或通过五步序列转化为C环氧化类似物15和23％的总产量。（1）乙二胺（12）和呋喃二苯胺13和15的1 H NMR和分子模型分析用于反卷积加权时间平均邻域偶合常数，以在CD（2）Cl（2）溶剂中提供确定的溶液状态构象偏爱。

  DOI：

  10.1021/np010475j
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙腈 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.0h， 生成 methyl (Z)-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-2-hydroxy-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  毒扁豆碱和physovenine的有效正式全合成：关键中间体的构象分析。

  摘要：

  描述了通过格氏试剂1，4-加成从5-甲氧基吲哚-3-乙腈中生物碱类毒扁豆碱（1）和植物毒气（2）的形式的正式总合成的有效途径。合成目标物的关键高级中间体2-羟基吲哚啉5通过高产率（28％）的七步序列转化为乙二胺（12）或通过五步序列转化为C环氧化类似物15和23％的总产量。（1）乙二胺（12）和呋喃二苯胺13和15的1 H NMR和分子模型分析用于反卷积加权时间平均邻域偶合常数，以在CD（2）Cl（2）溶剂中提供确定的溶液状态构象偏爱。

  DOI：

  10.1021/np010475j