threo-1,5-diphenylpentane-1,3-diol | 93727-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: threo-1,5-diphenylpentane-1,3-diol
• 英文别名: 1,5-diphenylpentane-1,3-diol
• CAS: 93727-51-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: XOCHIQZDEBSMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dienyl-benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium perborate tetrahydrate 、 {(π-CH2CHCH2)PdCl}2 、 [CuCl(IMesMe)] 、 sodium methylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 threo-1,5-diphenylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Cu/Pd 催化的炔烃和丙二烯的硼羰基化三官能化：β-geminal-diboryl 酮的合成

  摘要：

  功能化双硼基化合物最近已成为有机合成中一类新的合成有用的构建单元。在此，我们报告了一种有效的策略来合成 β-geminal-diboryl 酮，该策略通过 Cu/Pd 催化的容易获得的炔烃和丙二烯的硼羰基化三官能化来实现。该反应有望成为合成具有广泛官能团耐受性的功能化 β-geminal-diboryl 酮的有用方法。机理研究表明，该反应通过炔烃和丙二烯的硼羰基化/硼氢化级联反应进行。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1054-4

文献信息

• 1,3-Diol Synthesis via Controlled, Radical-Mediated C−H Functionalization
  作者：Ke Chen、Jeremy M. Richter、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja802491q

  日期：2008.6.1

  The invention of a method for the synthesis of 1,3-diols from the corresponding alcohols is described, via controlled, radical-mediated C-H functionalization. The sequence described herein entails near quantitative conversion to the corresponding trifluoroethyl carbamate, followed by a variant of the Hofmann-Löffler-Freytag reaction, cyclization, and hydrolysis to provide the 1,3-diols. In addition

  描述了通过受控的自由基介导的 CH 官能化从相应的醇合成 1,3-二醇的方法的发明。本文所述的序列需要近乎定量地转化为相应的氨基甲酸三氟乙酯，然后是 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的变体、环化和水解以提供 1,3-二醇。除了本文提供的 10 个实例之外，这种定向氧官能化还促进了四种天然产物的合成。该方法被证明与其他已知的 CH 氧化是正交的。最后，这个序列是高效、实用、廉价且可扩展的。
• Cu/Pd-catalyzed borocarbonylative trifunctionalization of alkynes and allenes: synthesis of β-geminal-diboryl ketones
  作者：Yang Yuan、Fu-Peng Wu、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1007/s11426-021-1054-4

  日期：2021.12

  Functionalized bisboryl compounds have recently emerged as a new class of synthetically useful building blocks in organic synthesis. Herein, we report an efficient strategy to synthesize β-geminal-diboryl ketones enabled by a Cu/Pd-catalyzed borocarbonylative trifunctionalization of readily available alkynes and allenes. This reaction promises to be a useful method for the synthesis of functionalized

  功能化双硼基化合物最近已成为有机合成中一类新的合成有用的构建单元。在此，我们报告了一种有效的策略来合成 β-geminal-diboryl 酮，该策略通过 Cu/Pd 催化的容易获得的炔烃和丙二烯的硼羰基化三官能化来实现。该反应有望成为合成具有广泛官能团耐受性的功能化 β-geminal-diboryl 酮的有用方法。机理研究表明，该反应通过炔烃和丙二烯的硼羰基化/硼氢化级联反应进行。