5-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1211936-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutoxy]silane
• CAS: 1211936-73-0
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₃SSi
• 分子量: 396.586
• InChiKey: BECKEPNURSOVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-31 °C
• 沸点：
  499.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苯基环丁烷-1-酮 、 5-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 sodium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到tert-butyl(4-(3,3-diphenylcyclobutylidene)butoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳氢活化和β-碳消除相结合以进入八元环

  摘要：

  放大！Ç  H键活化和β-碳消除被组合在在铑催化剂的存在下alkylidenecyclobutanes和alkylideneazetidines的净分子内加氢酰化，得到八元环的化合物以高收率（参见方案）。这项研究证明了在新的过渡金属催化反应中通过消除β-碳来利用氮杂环丁烷的应变能的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.200904527
• 作为产物：
  描述：

  4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)butan-1-ol 在 咪唑 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性有机催化氧化为烯类：制备多烯的同源方法

  摘要：

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...

  DOI：

  10.1039/c5cc10093c

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Codonopiloneolignanin A
  作者：Zhiyu Gao、Li Ren、Ruizhi Wang、Liang Shi、Yanhai Wang、Feng Su、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01803

  日期：2021.8.6

  An intramolecular formal [3 + 2] cationic cycloaddition between benzylic carbocation and styrene was developed for the total synthesis of codonopiloneolignanin A. Further study shows benzocycloheptene as a good substrate for 1,3-dipolar cycloaddition, and a model study toward cephalocyclidine A skeleton was reported.

  开发了一种苄型碳正离子和苯乙烯之间的分子内形式 [3 + 2] 阳离子环加成反应，用于全合成 codonopiloneolignanin A。进一步研究表明，苯并环庚烯是 1,3-偶极环加成反应的良好底物，并且对头环素 A 骨架进行了模型研究。报道。
• Synthetic Studies on Amphirionin-5: Stereochemical Assignment/Reassignment of the C1–C9 Portion through Stereodivergent Synthesis
  作者：Moemi Kanto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03346

  日期：2016.1.4

  Synthesis of four diastereomers of the C1–C12 fragment of amphirionin-5 has been achieved in a convergent and stereodivergent manner. Detailed comparison of the 1H and 13C NMR data of each compound with those reported for the natural product led to not only the stereochemical assignment of the relative configuration of the C4/C5 stereogenic centers but also reassignment of the proposed relative configuration

  amphirionin-5的C1-C12片段的四种非对映异构体的合成已经以收敛和立体发散的方式实现。每种化合物的1 H和13 C NMR数据与天然产物的详细比较，不仅导致立体化学指定C4 / C5立体异构中心的相对构型，而且还重新分配了拟议的C9 / C5相对构型。 amphirionin-5。
• Stereodivergent Synthesis and Configurational Assignment of the C1–C15 Segment of Amphirionin-5
  作者：Moemi Kanto、Sota Sato、Masashi Tsuda、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01700

  日期：2016.10.7

  The relative configuration of the C3–C12 portion of amphirionin-5, a novel marine polyketide with potent cell proliferation-promoting activity, was established by the stereodivergent synthesis of six diastereomeric model compounds and comparison of their NMR spectroscopic data with those reported for the natural product. This study led to the elucidation of the relative configuration between C4/C5

  amphirionin-5（一种具有有效的细胞增殖促进活性的新型海洋聚酮化合物）C3–C12部分的相对构型是通过六种非对映体模型化合物的立体发散合成并将其NMR光谱数据与报道的天然非对映化合物进行比较而建立的产品。这项研究导致阐明了C4 / C5和C9 / C12之间的相对构型，并重新提出了拟南芥5的C9位置的拟议构型。
• Multiple Rhodium-Catalyzed Cleavages of Single C–C bonds
  作者：Christophe Aïssa、Damien Crépin、Daniel J. Tetlow、Kelvin Y. T. Ho

  DOI：10.1021/ol400266g

  日期：2013.3.15

  The Rh(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation of cis and trans asymmetrically substituted alkylidenecyclobutanes proceeds according to three mechanistic pathways. As shown by deuterium-labeling experiments, the mechanism accounting for the rearrangement of the cis isomers includes the cleavage of three carbon–carbon bonds and a remarkable transannular 3-exo-trig carbometalation.

  Rh（I）催化的顺式和反式不对称取代的亚烷基环丁烷的分子内氢酰化反应根据三种机理途径进行。如氘标记实验所示，解释顺式异构体重排的机理包括三个碳-碳键的断裂和显着的跨环3-exo-trig碳金属化。
• Convergent Stereoselective Synthesis of the C16–C37 Subunit of Sorangicin A
  作者：Satyanarayana Nyalata、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02729

  日期：2019.10.4

  disclosed using an α-chloro sulfide for C–C bond formation. The key intermediate, an α,β-unsaturated ketone, is revealed by a [2,3] sigmatropic rearrangement of a propargylic sulfoxide. Three disparate approaches are detailed to create the C25 carbinol stereocenter. The cis-2,6-disubstitution of the THP ring is secured by ionic hydrogenation. A cross-metathesis reaction and Julia–Kocienski olefination

  公开了一种使用α-氯硫化物形成CC键的方法，向立体霉素A的C16-C37片段汇合的立体选择性途径。炔丙基亚砜的[2,3]σ重排揭示了关键中间体α，β-不饱和酮。详细介绍了创建C25甲醇立体中心的三种不同方法。通过离子氢化来确保THP环的顺式-2,6-二取代。交叉复分解反应和Julia-Kocienski烯化反应提供了sorangicin A的C16-C37片段。