methyl (2E,4E)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2,4-nonadienoate | 76566-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2,4-nonadienoate
• CAS: 76566-96-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: DCLIICBQJUHIOR-USTLKGCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2,4-nonadienoate 在 咪唑 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-4-indanyl pyrrol-2-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  Ionophore antibiotic X-14547A. Degradation studies and stereoselective construction of the "right wing" (C11-C25 fragment) by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a059
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2E,4E)-9-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-2,4-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  Ionophore antibiotic X-14547A. Degradation studies and stereoselective construction of the "right wing" (C11-C25 fragment) by an intramolecular Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a059

文献信息

• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5