(1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-4-indanyl pyrrol-2-yl ketone | 76566-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-4-indanyl pyrrol-2-yl ketone
• 英文别名: (+/-)-4β-(2-Pyrrolylcarbonyl)-1α-ethyl-3aβ,4,5,7aα-tetrahydroindan-5β-methanol
• CAS: 76566-85-3；91109-69-2；78246-76-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: GAAMAPKYJJMQST-NJURLYQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethyl(2-formylethyl)malonate ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-4-indanyl pyrrol-2-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic X-14547A: total synthesis of the right-hand half

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a060

文献信息

• An intramolecular Diels-Alder approach to the synthesis of the right hand half of the ionophore antibiotic X-14547A
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80099-8

  日期：1981.1

  Starting from ethylbutyrate, an efficient synthesis of the right hand half of the antibiotic X-14547A has been achieved in which the desired five relative chiral centres were created by an intramolecular Diels-Alder reaction.

  从丁酸乙酯开始，已经实现了抗生素X-14547A右半部分的有效合成，其中通过分子内Diels-Alder反应产生了所需的五个相对手性中心。
• Ionophore antibiotic X-14547A. Degradation studies and stereoselective construction of the "right wing" (C11-C25 fragment) by an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Ronald L. Magolda

  DOI：10.1021/jo00320a059

  日期：1981.3
• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo00193a014

  日期：1984.9