2,3,6,7-tetramethoxy-9H-carbazole | 136630-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxy-9H-carbazole
• CAS: 136630-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: YWQCYCDQKUOCFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxy-9H-carbazole 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定与鞣花酸有关的三环类似物作为有效/选择性酪氨酸蛋白激酶抑制剂。

  摘要：

  植物来源的天然产物鞣花酸（1）最近被鉴定为酪氨酸特异性蛋白激酶pp60src的有效抑制剂，尽管非选择性。该报告详细介绍了旨在鉴定与鞣花酸有关的三环结构的努力，与其他蛋白激酶相比，其对pp60src的抑制作用具有更高的特异性。选择菲蒽醌和咔唑核心结构用于研究，因为N-官能化允许合成许多类似物，这些类似物可用于探测酶-抑制剂的相互作用。通过形成联芳基键的一般顺序，然后环化形成所需的三环系统，来制备这些环系统。N-烷基化，-酰化，或-磺酰化和用三溴化硼脱保护得到目标四酚菲啶酮5和咔唑9。这两个系列的几种类似物均具有与1相当的潜能，并且相对于蛋白激酶A（PKA），对pp60src的抑制作用表现出显着增强的选择性，丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。基于咔唑的类似物9j，m，p是pp60src的亚微摩尔抑制剂，其靶酪氨酸激酶的效能与鞣花酸（1）相当，但选择性却比PKA高2个数量级。如鞣花酸所见，基于菲啶酮系列的

  DOI：

  10.1021/jm00040a015
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 盐酸 、 tin 、 Nafion-H 、 硝酸 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2,3,6,7-tetramethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Organic reactions catalyzed by solid superacids. 10. Perfluorinated sulfonic acid resin (Nafion-H) catalyzed ring closure reaction of 2,2'-diaminobiphenyls. A preparative route to carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00021a057

文献信息

• Site-Specific Synthesis of Carbazole Derivatives through Aryl Homocoupling and Amination
  作者：Jaeyoung Ban、Minkyung Lim、Saira Shabbir、Junghyun Baek、Hakjune Rhee

  DOI：10.1055/s-0039-1690759

  日期：2020.3

  We synthesized various carbazoles from anilines through a three-step process with good overall yields (up to 48%). This process comprises N-acetylation, copper(0)-mediated Ullmann homocoupling, and acid-mediated intramolecular amination. It permits various functional­ groups on the substrate. Scale-up of the developed three-step synthetic route to carbazoles was also demonstrated.

  我们通过三步法从苯胺合成了各种咔唑，总收率良好（高达48％）。该过程包括N-乙酰化，铜（0）介导的乌尔曼均偶联和酸介导的分子内胺化。它允许在基材上形成各种官能团。还证实了已开发的三步合成路线逐步扩大为咔唑。
• Methoxycarbazolyl-disubstituted dibenzofuranes as holes- and electrons-transporting hosts for phosphorescent and TADF-based OLEDs
  作者：Audrius Bucinskas、Oleksandr Bezvikonnyi、Dalius Gudeika、Dmytro Volyniuk、Juozas V. Grazulevicius

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107781

  日期：2020.1

  relatively high thermal stability with 5% weight loss temperatures exceeding 378 °C and formed molecular glasses with high glass-transition temperatures ranging from 120 to 148 °C. High triplet energy values of 2.86–2.96 eV were estimated for dilute THF solutions at 77K. Hole and electron drift mobilities estimated using time-of-flight technique in solid layers approached 10−4 cm2V−1s−1 at high electric

  在寻找用于有机发光二极管的通用基质材料时，设计并合成了一系列新的双极性基质材料，其包含甲氧基取代的咔唑作为给电子体和二苯并呋喃作为电子接受单元。使用不同的连接拓扑结构和连接到咔唑基部分的甲氧基数来了解供体部分的强度对热，光学，光物理，电化学和电致发光性质的影响。合成的化合物表现出相对较高的热稳定性，其中5％的失重温度超过378℃，并且形成的分子玻璃具有120至148℃的高玻璃化转变温度。稀释的THF溶液在77K时估计的三重态能量值为2.86-2.96 eV。-4厘米2 V -1小号-1 在高电场超过3.6×10 5  V CM -1。在最佳情况下，合成的基于甲氧基咔唑的化合物在电致磷光和TADF有机发光二极管中作为主体进行测试，达到53000 cd m -2的亮度和12.5％的外部量子效率。
• Tricyclic polyhydroxylic tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06194439B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  Certain tricyclic polyhydroxylic compounds, and their pharmaceutically-acceptable salts, are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and so are useful for the control of tyrosine kinase dependent diseases (e.g., cancer, atherosclerosis).

  某些三环多羟基化合物及其药用盐是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此对于控制依赖于酪氨酸激酶的疾病（如癌症、动脉粥样硬化）非常有用。
• Hughes et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 71, p. 418
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hughes et al., 1938, vol. 71, p. 428,431
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——