4-ethyl-7-[(1R,2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxycyclohexyl]oxychromen-2-one | 213037-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-7-[(1R,2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxycyclohexyl]oxychromen-2-one
• CAS: 213037-83-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: SOFOZJXMHRHQHD-OMNBBPDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-ethyl-7-[(1R,2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxycyclohexyl]oxychromen-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,6R)-2,3-diacetoxy-6-(4-ethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  5a-Carba-β-D-, 5a-Carba-β-L- and 5-Thio-β-L-xylopyranosides as New Orally Active Venous Antithrombotic Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<2043::aid-hlca2043>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS,5RS,6RS)-5-exo,6-endo-bis{[(tert-butyl)dimrthylsilyl]oxy}-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 54.54h， 生成 4-ethyl-7-[(1R,2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxycyclohexyl]oxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  5a-Carba-β-D-, 5a-Carba-β-L- and 5-Thio-β-L-xylopyranosides as New Orally Active Venous Antithrombotic Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<2043::aid-hlca2043>3.0.co;2-6

文献信息

• Carbaxylosides of 4-ethyl-2-oxo-2H-benzopyran-7-yl as non-hydrolyzable, orally active venous antithrombotic agents
  作者：Vincent Jeanneret、Pierre Vogel、Patrice Renaut、Jean Millet、Jocelyne Theveniaux、Véronique Barberousse

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00283-2

  日期：1998.7

  A (-)-conduritol F derivative was condensed with 4-ethyl-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one and converted into (+)-4-ethyl-7-[(1'R,2'S,3'S,4'R)-2',3',4'- trihydroxycyclohexyloxy]-2H-1-benzopyran-2-one ((+)-2). Enantiomer (-)-2 was obtained from a (+)-conduritol F derivative. The carbaxyloside (-)-2 with the L-xylose configuration was more active than (+)-2 in the Wessler's model.

  将（-）-硬脂醇F衍生物与4-乙基-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮缩合，并转化为（+）-4-乙基-7-[（1'R，2'S，3'S ，4'R）-2'，3'，4'-三羟基环己氧基] -2H-1-苯并吡喃-2-酮（（+）-2）。对映异构体（-）-2获自（+）-硬脂醇F衍生物。在韦斯勒模型中，具有L-木糖构型的碳水化合物（-）-2比（+）-2更有活性。