6-Methylidene-3-prop-1-en-2-yloct-7-enoic acid | 908599-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Methylidene-3-prop-1-en-2-yloct-7-enoic acid
• CAS: 908599-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: RDDSZUHXMQEXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methylidene-3-prop-1-en-2-yloct-7-enoic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 吡啶 、 二苯甲酮 、 三(2-苯基苯基)亚磷酸酯 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,3R,6Z,8S,9R)-6-methyl-9-prop-1-en-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.01,3]dodec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  新的反应和步骤经济性：基于II型过渡金属催化的分子内[4 + 4]环加成反应，全合成（±）-氧化sole烯

  摘要：

  II型镍催化的双二烯分子内[4 + 4]环加成反应的可行性研究表明，它受二烯取代和几何形状的影响。既ë -和ž的异构体19和20进行反应，尽管显着不同的速率，以得到cycloadducts，而只有Ž -异构体9（而不是ë发生反应异构体），得到8和25。化学合成的8到（±）-氧化丁二烯砜（7）用于确定环加合物的结构，同时建立了一步一步的经济途径生产天然产物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.085
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-Methylidene-3-prop-1-en-2-yloct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的反应和步骤经济性：基于II型过渡金属催化的分子内[4 + 4]环加成反应，全合成（±）-氧化sole烯

  摘要：

  II型镍催化的双二烯分子内[4 + 4]环加成反应的可行性研究表明，它受二烯取代和几何形状的影响。既ë -和ž的异构体19和20进行反应，尽管显着不同的速率，以得到cycloadducts，而只有Ž -异构体9（而不是ë发生反应异构体），得到8和25。化学合成的8到（±）-氧化丁二烯砜（7）用于确定环加合物的结构，同时建立了一步一步的经济途径生产天然产物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.085

文献信息

• New reactions and step economy: the total synthesis of (±)-salsolene oxide based on the type II transition metal-catalyzed intramolecular [4+4] cycloaddition
  作者：Paul A. Wender、Mitchell P. Croatt、Bernhard Witulski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.085

  日期：2006.8

  of the type II nickel-catalyzed intramolecular [4+4] cycloaddition of bis-dienes show that it is influenced by both diene substitution and geometry. Both E- and Z-isomers of 19 and 20 react, albeit at markedly different rates, to afford cycloadducts, whereas only the Z-isomer of 9 (and not the E-isomer) reacts to give 8 and 25. Chemoselective elaboration of 8 to (±)-salsolene oxide (7) was used to confirm

  II型镍催化的双二烯分子内[4 + 4]环加成反应的可行性研究表明，它受二烯取代和几何形状的影响。既ë -和ž的异构体19和20进行反应，尽管显着不同的速率，以得到cycloadducts，而只有Ž -异构体9（而不是ë发生反应异构体），得到8和25。化学合成的8到（±）-氧化丁二烯砜（7）用于确定环加合物的结构，同时建立了一步一步的经济途径生产天然产物的方法。