methyl [phenyl 4,7,8-tri-O-acetyl-9-O-chloroacetyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate | 1415724-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [phenyl 4,7,8-tri-O-acetyl-9-O-chloroacetyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2-diacetyloxy-3-(2-chloroacetyl)oxypropyl]-2-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1415724-80-9
• 化学式: C₂₇H₃₁Cl₄NO₁₃S
• 分子量: 751.42
• InChiKey: ARDDGUWWWIAHCH-OPNRPHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [phenyl 4,7,8-tri-O-acetyl-9-O-chloroacetyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 1-selenocarbamoylpiperidine 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of a Pentasaccharide Moiety of Ganglioside GAA-7 Containing Unusually Modified Sialic Acids through the Use of N-Troc-sialic Acid Derivative as a Key Unit

  摘要：

  The pentasaccharide part of the potent neuritogenic ganglioside GAA-7 has been synthesized for the first time. The unique branched terminus constituting partially modified sialic acids and N-acetylgalactosamine was successfully established by stereoselective double-sialylation using 8-O-methyl-N-Troc-sialic acid as a donor. The final 4 + 1 coupling reaction provided a high yield of pentasaccharide, which was deprotected to deliver the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol303122w
• 作为产物：
  描述：

  methyl [phenyl 5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3,5-dideoxy-2-thio-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl [phenyl 4,7,8-tri-O-acetyl-9-O-chloroacetyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  从羽状星冠月桂分离的唾液酸肌醇磷酸脂CJP-2，CJP-3和CJP-4的全合成。

  摘要：

  据报道，首次合成了三种棘皮动物唾液酸肌醇磷酸肌鞘脂，它们在缺乏神经生长因子的情况下表现出异常的神经生成活性。合成的亮点包括唾液酸上的9- O-甲基化，唾液酸残基之间残基间酰胺键的形成以及肌醇的高度立体选择性和区域选择性唾液酸化。使用亚磷酰胺法在后期形成单，二和三唾液酸肌醇与神经酰胺之间的关键磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01229