(E)-3-[2-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoic acid | 181931-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 181931-77-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: PVKCUPQJABKZEV-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.291±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-[2-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-ylmethyl)-benzofuran-5-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲醛 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-[2-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  与西格列酮有关的一系列α-烷硫基和α-烷氧基羧酸的降血糖活性。

  摘要：

  西格列酮的噻唑烷二酮部分及其类似物可以被α-烷氧基或α-硫醚羧酸基团取代。已经研究了R基团的性质，分子的芳族主链的连接体的长度以及立体化学的影响。最有效的化合物在低至0.01 mg / kg的剂量下具有降低葡萄糖的活性。

  DOI：

  10.1021/jm960230h

文献信息

• Oxazolidinedione derivatives, their production and use in lowering blood sugar and lipid levels
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0612743B1

  公开（公告）日：1997-09-10
• US5665748A
  申请人：——

  公开号：US5665748A

  公开（公告）日：1997-09-09
• US5972970A
  申请人：——

  公开号：US5972970A

  公开（公告）日：1999-10-26
• US6147099A
  申请人：——

  公开号：US6147099A

  公开（公告）日：2000-11-14
• US6552058B1
  申请人：——

  公开号：US6552058B1

  公开（公告）日：2003-04-22