5-(2-氨基乙基)-2-羟基-1,4-苯醌 | 41596-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2-氨基乙基)-2-羟基-1,4-苯醌
• 英文名称: 3,5-Cyclohexadiene-1,2-dione, 4-(2-aminoethyl)-5-hydroxy-
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 41596-67-2
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: LOQIYGRWRPVFQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氨基乙基)苯-1,2,4-三醇盐酸盐 在 盐酸 、 sodium periodate 、 potassium chloride 作用下， 生成 4-(2-aminoethyl)-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 、 5-(2-氨基乙基)-2-羟基-1,4-苯醌 、 5-(2-Amino-ethyl)-cyclohex-5-ene-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  The oxidation of 6-hydroxydopamine in aqueous solution. Part 1. The formation of three metastable quinones at low pH†

  摘要：

  为了阐明6-羟基多巴胺 [5-(2-氨乙基)苯-1,2,4-三醇，质子化形式H3LH+] 氧化反应的产物，进行了1H和13C NMR研究。采用停流、NMR动力学实验和量子力学计算作为结果解释的辅助工具。提供的证据表明，在低pH下，产生了三种在亚稳态平衡中的醌，即对位醌（pQ）、邻位醌（oQ）和三酮醌（tQ）。比较和讨论了使用过量钠和三价铁获得的结果。在较高pH值（>2.5）下，醌迅速达到平衡，因为它们开始去质子化，最终都生成相同的物种（Q−），这是唯一在pH约为6以上可以检测到的物种，并且在较大的pH范围内稳定。

  DOI：

  10.1039/b007912j

文献信息

• The oxidation of 6-hydroxydopamine in aqueous solution. Part 3. Kinetics and mechanism of the oxidation with iron(III)
  作者：Guy N. L. Jameson、Wolfgang Linert

  DOI：10.1039/b007203f

  日期：——

  The kinetics of the oxidation of 6-hydroxydopamine [5-(2-aminoethyl)benzene-1,2,4-triol, protonated form H3LH+] by iron(III) under anaerobic conditions are presented. A complex mechanism whereby the o- (oQ), p- (pQ), and triketo-quinones (tQ) are formed via parallel inner- and outer-sphere electron transfer mechanisms has been established. The outer-sphere mechanism is particularly fast (nearly diffusion

  氧化的动力学 6一羟多巴胺 [5-（2-氨基乙基）苯-1,2,4-三醇提出了在厌氧条件下被铁（Ⅲ）质子化的H 3 LH + ] 。一种复杂的机制，其中o-（o Q），p-（p Q）和三酮醌（tQ）是通过平行的内球和外球形成的电子转移机制已经建立。外球机理特别快（几乎限制了扩散），并且占主导地位。通过遵循速率对离子强度的依赖性，已表明去质子化形式的6一羟多巴胺发生反应通过与铁的所有物种的外球体的反应。像其他儿茶酚胺[3,4-二羟基-1-（2-氨基乙基）苯]，但在较小的程度上，FeOH 2+与完全质子化的FeOH 2+反应会形成络合物6一羟多巴胺。三种不同半醌最初生产的；它们中的两个，即三酮和对半醌，是互变异构体。该Ø -和triketo-半醌 与另一个铁原子迅速反应形成各自的 醌。的p -semiquinone，然而，似乎是稳定的，部分地与更多的铁反应和部分歧化以形成p Q和重整 6一羟多巴胺。在pH值高于2