4-(2-aminoethyl)-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 41596-66-1

• 英文名称: 4-(2-aminoethyl)-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(2-aminoethyl)-1,4-benzoquinone；p-topaminequinone；p-quinone；6-OHDAQ；2-(2-amino-ethyl)-5-hydroxy-[1,4]benzoquinone；2-(2-Amino-aethyl)-5-hydroxy-[1,4]benzochinon
• CAS: 41596-66-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: NTGOKABVROONDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基多巴胺氢溴酸盐 生成 4-(2-aminoethyl)-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Non-enzymatic Conversions of Dopamine to Norepinephrine and Trihydroxyphenethylamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a028

文献信息

• Iron-Mediated Generation of the Neurotoxin 6-Hydroxydopamine Quinone by Reaction of Fatty Acid Hydroperoxides with Dopamine:  A Possible Contributory Mechanism for Neuronal Degeneration in Parkinson's Disease
  作者：Alessandro Pezzella、Marco d'Ischia、Alessandra Napolitano、Giovanna Misuraca、Giuseppe Prota

  DOI：10.1021/jm970099t

  日期：1997.7.1

  oic acid) in the presence of ferrous ions in Tris buffer, pH 7.4, resulted in a relatively fast, oxygen-independent reaction exhibiting first-order kinetics with respect to both catecholamine and metal concentrations. Product analysis in the early stages revealed the presence of significant amounts of the quinone of the neurotoxin 6-hydroxydopamine, together with some aminochrome and ill-defined melanin-like

  在pH 7.4的Tris缓冲液中，在亚铁离子存在下，将多巴胺暴露于过量的亚油酸13-氢过氧化物（13-氢过氧十八碳二烯酸）中，导致相对较快的氧独立反应，相对于两者而言，均表现出一级动力学儿茶酚胺和金属的浓度。早期的产品分析表明，存在大量的神经毒素6-羟基多巴胺醌，以及一些氨基色素和不确定的黑色素样物质。醌的形成需要以亚铁或铁的形式存在铁，并且不受过氧化物酶，过氧化氢酶和羟基自由基清除剂（例如甘露醇）以及与生物有关的抗氧化剂（如抗坏血酸盐和谷胱甘肽）的影响。在诱导多巴胺氧化和转化为6-羟基多巴胺醌方面，过氧化氢被证明与亚油酸氢过氧化物一样有效。金属螯合剂（包括EDTA和联吡啶）可显着抑制醌的形成，但不会抑制多巴胺的氧化。这些和其他结果与基本上与Fenton反应不同的羟基独立的羟基化/氧化机理一致，后者涉及过氧化物与过程中产生的多巴胺-Fe（III）螯合物的直接相互作用。
• The oxidation of 6-hydroxydopamine in aqueous solution. Part 1. The formation of three metastable quinones at low pH†
  作者：Guy N. L. Jameson、Andrei B. Kudryavtsev、Wolfgang Linert

  DOI：10.1039/b007912j

  日期：——

  1H and 13C NMR investigations have been carried out in order to elucidate the products of oxidation of 6-hydroxydopamine [5-(2-aminoethyl)benzene-1,2,4-triol, protonated form H3LH+]. Stopped-flow, NMR kinetic experiments, and quantum mechanical calculations were employed as additional aids to the interpretation of the results. Evidence is provided that, at low pH, three quinones are produced that are in metastable equilibrium, namely the p- (pQ), o- (oQ), and triketo-quinones (tQ). Results obtained with sodium periodate and iron(III) are compared and discussed. At higher pHs (>2.5) the quinones reach rapid equilibrium because they start to deprotonate, all giving rise to the same species (Q−), which is the only species detectable above a pH of about 6 and which is stable over a large pH range.

  为了阐明6-羟基多巴胺 [5-(2-氨乙基)苯-1,2,4-三醇，质子化形式H3LH+] 氧化反应的产物，进行了1H和13C NMR研究。采用停流、NMR动力学实验和量子力学计算作为结果解释的辅助工具。提供的证据表明，在低pH下，产生了三种在亚稳态平衡中的醌，即对位醌（pQ）、邻位醌（oQ）和三酮醌（tQ）。比较和讨论了使用过量钠和三价铁获得的结果。在较高pH值（>2.5）下，醌迅速达到平衡，因为它们开始去质子化，最终都生成相同的物种（Q−），这是唯一在pH约为6以上可以检测到的物种，并且在较大的pH范围内稳定。
• The oxidation of 6-hydroxydopamine in aqueous solution. Part 3. Kinetics and mechanism of the oxidation with iron(III)
  作者：Guy N. L. Jameson、Wolfgang Linert

  DOI：10.1039/b007203f

  日期：——

  The kinetics of the oxidation of 6-hydroxydopamine [5-(2-aminoethyl)benzene-1,2,4-triol, protonated form H3LH+] by iron(III) under anaerobic conditions are presented. A complex mechanism whereby the o- (oQ), p- (pQ), and triketo-quinones (tQ) are formed via parallel inner- and outer-sphere electron transfer mechanisms has been established. The outer-sphere mechanism is particularly fast (nearly diffusion

  氧化的动力学 6一羟多巴胺 [5-（2-氨基乙基）苯-1,2,4-三醇提出了在厌氧条件下被铁（Ⅲ）质子化的H 3 LH + ] 。一种复杂的机制，其中o-（o Q），p-（p Q）和三酮醌（tQ）是通过平行的内球和外球形成的电子转移机制已经建立。外球机理特别快（几乎限制了扩散），并且占主导地位。通过遵循速率对离子强度的依赖性，已表明去质子化形式的6一羟多巴胺发生反应通过与铁的所有物种的外球体的反应。像其他儿茶酚胺[3,4-二羟基-1-（2-氨基乙基）苯]，但在较小的程度上，FeOH 2+与完全质子化的FeOH 2+反应会形成络合物6一羟多巴胺。三种不同半醌最初生产的；它们中的两个，即三酮和对半醌，是互变异构体。该Ø -和triketo-半醌 与另一个铁原子迅速反应形成各自的 醌。的p -semiquinone，然而，似乎是稳定的，部分地与更多的铁反应和部分歧化以形成p Q和重整 6一羟多巴胺。在pH值高于2
• Inhibition of the Fe(III)-Catalyzed Dopamine Oxidation by ATP and Its Relevance to Oxidative Stress in Parkinson’s Disease
  作者：Dianlu Jiang、Shuyun Shi、Lin Zhang、Lin Liu、Bingrong Ding、Bingqing Zhao、Gargey Yagnik、Feimeng Zhou

  DOI：10.1021/cn400105d

  日期：2013.9.18

  Parkinson’s disease (PD) is characterized by the progressive degeneration of dopaminergic cells, which implicates a role of dopamine (DA) in the etiology of PD. A possible DA degradation pathway is the Fe(III)-catalyzed oxidation of DA by oxygen, which produces neuronal toxins as side products. We investigated how ATP, an abundant and ubiquitous molecule in cellular milieu, affects the catalytic oxidation

  帕金森病 (PD) 的特征是多巴胺能细胞的进行性退化，这表明多巴胺 (DA) 在 PD 病因学中的作用。一种可能的 DA 降解途径是 Fe(III) 催化的 DA 被氧气氧化，产生神经元毒素作为副产物。我们研究了细胞环境中丰富且普遍存在的分子 ATP 如何影响多巴胺的催化氧化反应。首次在体外形成并表征了一种独特的、高度稳定的 DA-Fe(III)-ATP 三元复合物。ATP 作为配体将儿茶酚酸-Fe(III) 配体金属电荷转移 (LMCT) 带移动到更长的波长，以及三元复合物中 DA 和 Fe(III) 中心的氧化还原电位。值得注意的是，发现 ATP 的额外连接显着逆转了 Fe(III) 中心对 DA 氧化的催化作用。这种逆转归因于 ATP 和 DA 完全占据了 Fe(III) 配位位点，从而阻止了 O2从访问 Fe(III) 中心及其与 DA 的进一步反应。该复合物的生物学相关性与大鼠脑黑质中三元复合物的鉴定及其对
• A novel hydrogen peroxide-dependent oxidation pathway of dopamine via 6-hydroxydopamine
  作者：Paola Manini、Lucia Panzella、Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00242-4

  日期：2003.3

  yield by oxidation of 6-hydroxydopamine and was tentatively formulated as the novel 5-(2-aminoethyl)-2-hydroxy-5-(3-hydroxy-2-oxotetrahydro-1aH-oxireno[2,3]cyclopenta[1,2-b]pyrrol-3a(4H)-yl)cyclohex-2-ene-1,4-dione by extensive spectral analysis and conversion to a tetraacetyl derivative. Mechanistic experiments suggested that formation of the product proceeds via 6-hydroxydopamine by H2O2-dependent

  在过量的H 2 O 2的存在下，多巴胺的氧化从通常的颜料形成途径转移，得到6-羟基多巴胺，然后得到包含不可萃取的极性产物的无色反应混合物。后者是通过6-羟基多巴胺的氧化以20％的收率获得的，并被临时配制为新型的5-（2-氨基乙基）-2-羟基-5-（3-羟基-2-氧代四氢-1a H-氧杂戊酸酯[2] ，3]环戊达[1,2 - b ]吡咯-3a（4 H）-基）环己-2-烯-1,4-二酮经广泛的光谱分析并转化为四乙酰基衍生物。机理实验表明，产物的形成是通过H 2 O 2通过6-羟基多巴胺进行的。依赖性环氧化和环化步骤，然后进行二聚化和带有脱羧作用的环收缩。