1-O-benzyl-2-hydroxy-dodecane | 109538-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-benzyl-2-hydroxy-dodecane
• 英文别名: 1-benzyloxy-dodecan-2-ol；1-phenylmethoxydodecan-2-ol
• CAS: 109538-39-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: PUGPBQUCOKSHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2-hydroxy-dodecane 在 叔丁基过氧化氢 、 磷酸 、 氢气 、 钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三甲胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Phosphoric acid 2,2-difluoro-dodecyl ester (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brønsted型LFER在磷脂酶C机制研究中的应用†

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶裂解磷脂酰肌醇的磷酸二酯键，形成肌醇 1,2-环磷酸酯和甘油二酯。该酶还接受各种烷基和芳基肌醇磷酸酯作为底物，使其成为通过探测线性自由能关系 (LFER) 研究磷酰基转移机制的合适模型酶。在这项工作中，我们对 Brønsted 型关系 (log k = beta(lg) pK(a) + C) 进行了研究，以比较酶促和非酶促反应的机制，确认早先提出的机制，并进一步评估疏水性的作用在离去基团中作为一般的酸促进因子。观察到两种非酶促 (beta(lg) = -0.65 到 -0) 的高负 Brønsted 系数。73) 和芳基和非疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解 (beta(lg) = -0.58) 表明这些反应仅涉及弱的一般酸催化。相比之下，疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解表现出较低的负布朗斯台德系数（β（lg）= -0.12），表明离去基团上有少量负电荷和有效的一般酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja029362s
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧十二烷 在 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-benzyl-2-hydroxy-dodecane
  参考文献：
  名称：

  Brønsted型LFER在磷脂酶C机制研究中的应用†

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶裂解磷脂酰肌醇的磷酸二酯键，形成肌醇 1,2-环磷酸酯和甘油二酯。该酶还接受各种烷基和芳基肌醇磷酸酯作为底物，使其成为通过探测线性自由能关系 (LFER) 研究磷酰基转移机制的合适模型酶。在这项工作中，我们对 Brønsted 型关系 (log k = beta(lg) pK(a) + C) 进行了研究，以比较酶促和非酶促反应的机制，确认早先提出的机制，并进一步评估疏水性的作用在离去基团中作为一般的酸促进因子。观察到两种非酶促 (beta(lg) = -0.65 到 -0) 的高负 Brønsted 系数。73) 和芳基和非疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解 (beta(lg) = -0.58) 表明这些反应仅涉及弱的一般酸催化。相比之下，疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解表现出较低的负布朗斯台德系数（β（lg）= -0.12），表明离去基团上有少量负电荷和有效的一般酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja029362s

文献信息

• Novel Synthesis of Enol Ethers from β-Alkoxy Alcohols through<i>t</i>-BuOK-Promoted Elimination Reaction
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo

  DOI：10.1246/bcsj.59.3977

  日期：1986.12

  A new synthesis of enol ethers from β-alkoxy alcohols was achieved through a t-BuOK-promoted elimination reaction.

  通过 t-BuOK 促进的消除反应，实现了从 β-烷氧基醇合成烯醇醚的新方法。
• Synthesis and surface-active properties of a series of new anionic gemini compounds
  作者：Philippe Renouf、Dominique Hebrault、Jean-Roger Desmurs、Jean-Michel Mercier、Charles Mioskowski、Luc Lebeau

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00003-1

  日期：1999.5

  The synthesis of a series of new anionic dimeric amphiphiles 1-5 is described. The CMC and both static and dynamic surface tensions have been measured using the Wilhelmy plate technique and the maximum bubble pressure method. Results are compared to those obtained with the corresponding monomeric surfactants and relevant monomeric or dimeric compounds described in the literature. The relationship between the structural features of the different compounds and their properties is discussed. In particular an increase in the length of the connecting group between the two lipophilic chains lowers the CMC of the compounds which is different from results reported in the literature for other gemini compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ireland Ltd. All rights reserved.
• Dimeric surfactants: First synthesis of an asymmetrical gemini compound
  作者：Philippe Renouf、Charles Mioskowski、Luc Lebeau、Dominique Hebrault、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10835-8

  日期：1998.3

  The heterodimeric surfactant 1 is synthesized through a 6-step procedure, starting from 1,2-epoxydodecane. The preliminary evaluation of the performances of that asymmetrical gemini representing a new kind of surface-active agents reveals interesting physical properties. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• OTERA JUNZO; NIIBO YOSHIHISA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 12, 3977-3978
  作者：OTERA JUNZO、 NIIBO YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——