5-乙酰基-2-甲基苯磺酰氯 | 73035-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-2-甲基苯磺酰氯
• 英文名称: 5-acetyl-2-methylbenzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3'-chlorosulfonyl-4'-methylacetophenone；5-acetyl-2-methylbenzenesulfonyl chloride
• CAS: 73035-17-3
• 化学式: C₉H₉ClO₃S
• 分子量: 232.688
• InChiKey: FGIAPFAFWQPFOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-甲基苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-乙酰基-2-溴苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.

  摘要：

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4092
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基-4-甲基苯基)乙酮 在 盐酸 、 二氧化硫 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-乙酰基-2-甲基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.

  摘要：

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4092

文献信息

• Process for preparing N,N-dialkylaniline salt of 5-acetyl-2-alkylbenzene
  申请人：Seitetsu Kagaku Co., Ltd.

  公开号：US04853158A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Process for preparing 2-alkyl-5-haloacetylbenzenesulfonamide represented by the general formula (1), ##STR1## (wherein R.sup.1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; and X is a chlorine atom, bromine atom or iodine atom), characterized by halogenating a 5-acetyl-2-alkylbenzenesulfonamide represented by the general formula (2), ##STR2## (wherein R.sup.1 is the same as defined above) in a lower alcohol represented by the general formula (3), R.sup.4 --OH (wherein R.sup.4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms).

  使用一般公式（1）代表的制备2-烷基-5-卤乙酰基苯磺胺的过程，##STR1##（其中R.sup.1是具有1至5个碳原子的烷基基团；X是氯原子、溴原子或碘原子），其特征在于在一般公式（2）代表的5-乙酰基-2-烷基苯磺胺中进行卤代作用，##STR2##（其中R.sup.1与上述定义相同），在一般公式（3）R.sup.4 -OH（其中R.sup.4是具有1至5个碳原子的烷基基团）中使用较低的醇进行卤代作用。
• Salt of 5-acetyl-2-alkylbenzenesulfonic acid
  申请人：Seitetsu Kagaku Co., Ltd.

  公开号：US04943655A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Process for preparing 2-alkyl-5-haloacetylbenzenesulfonamide represented by the general formula (1), ##STR1## (wherein R.sup.1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; and X is a chlorine atom, bromine atom or iodine atom), characterized by halogenating a 5-acetyl-2-alkylbenzenesulfonamide represented by the general formula (2), ##STR2## (wherein R.sup.1 is the same as defined above) in a lower alcohol represented by the general formula (3), R.sup.4 --OH (wherein R.sup.4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms).

  制备一般式（1）所表示的2-烷基-5-卤代乙酰基苯磺酰胺的过程，其中R1是具有1至5个碳原子的烷基基团，X是氯原子、溴原子或碘原子，其特征在于在一般式（2）所表示的5-乙酰基-2-烷基苯磺酰胺中卤代化，所述5-乙酰基-2-烷基苯磺酰胺在一般式（3）所表示的低级醇中，R4-OH（其中R4是具有1至5个碳原子的烷基基团）。
• Process for preparing 2-alkyl-5-haloacetylbenzenesulfonamide
  申请人：SEITETSU KAGAKU CO., LTD.

  公开号：EP0162404B1

  公开（公告）日：1988-08-24
• SHINGARE M. S.; INGLE D. B., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 3, 277-279
  作者：SHINGARE M. S.、 INGLE D. B.

  DOI：——

  日期：——
• IMAI, KAZUO;NIIGATA, KUNIHIRO;FUJIKURA, TAKASHI;HASHIMOTO, SHINICHI;TAKEN+
  作者：IMAI, KAZUO、NIIGATA, KUNIHIRO、FUJIKURA, TAKASHI、HASHIMOTO, SHINICHI、TAKEN+

  DOI：——

  日期：——