(5-bromopyridine-2-yl)glycine methyl ester | 915394-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-bromopyridine-2-yl)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl N-(5-bromopicolinoyl)glycinate；methyl (5-bromopyridine-2-carbonyl)glycinate；methyl (5-bromopyridin-2-carbonyl)glycine；methyl (5-bromopyridin-2-carbonyl)glycinate；methyl 2-(5-bromopicolinamido)acetate；[(5-Bromopyridine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid methyl ester；methyl 2-[(5-bromopyridine-2-carbonyl)amino]acetate
• CAS: 915394-66-0
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• 分子量: 273.086
• InChiKey: JBYSGPBPFKIBLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromopyridine-2-yl)glycine methyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三甲基氯硅烷 、 potassium hydrogen difluoride 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(5-boronopicolinamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸/硼酸酯的动态组合化学导致有效的加氧酶抑制剂

  摘要：

  动态二重奏：硼酸与醇形成硼酸酯的可逆反应，结合蛋白质质谱分析，用于发现有效的加氧酶抑制剂。这种动态组合质谱技术可以潜在地应用于其他蛋白质抑制剂的鉴定。

  DOI：

  10.1002/anie.201202000
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶羧酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.3%的产率得到(5-bromopyridine-2-yl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单击化学为基础的发现[3-Hydroxy-5-（1 H -1,2,3-triazol-4-yl）picolinoyl] glycines作为口服低氧诱导因子脯氨酰羟化酶抑制剂，具有良好的安全性，可用于治疗贫血

  摘要：

  作为与贫血相关的基因，红细胞生成基因在低氧诱导因子-α（HIF-α）调节的低氧下生理表达。因此，稳定HIF-α是刺激红细胞生成和表达的有效策略。在这项研究中，我们首次将点击化学应用于HIF脯氨酰羟化酶2（HIF-PHD2）抑制剂的发现，并且一系列三唑化合物在荧光偏振测定中显示出更好的抑制活性。特别值得注意的是口服活性HIF-PHD抑制剂15i（IC 50 = 62.23 nM），其活性几乎是III期药物FG-4592（IC 50）的十倍。= 591.4 nM）。此外，它可以将顺铂诱导的贫血小鼠的血红蛋白（120 g / L）上调至正常水平（160 g / L），而在体内未观察到明显的毒性。这些结果证实三唑化合物15i是治疗肾性贫血的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00549

文献信息

• イミダゾピリジノン化合物の製造方法
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2021143176A

  公开（公告）日：2021-09-24

  【課題】炎症性腸疾患（IBD）の治療剤として有用なイミダゾピリジノン化合物の新規な製造方法を提供する。【解決手段】例えば、下記に示されるイミダゾピリジノン化合物の合成方法であって、3位に、Ｎを保護された3-ピロリジノ基を有する、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの1位に所望の置換基を導入した後、3位置換基を脱保護し、更にピロリジノ基のＮに所望の置換基を導入する方法を含む、イミダゾピリジノン化合物の製造方法である。【選択図】なし

  【课题】提供一种新型制造方法，用于生产作为炎症性肠病（IBD）治疗剂的有用的咪唑并吡啶酮化合物。【解决方法】例如，一种咪唑并吡啶酮化合物的合成方法，该方法包括在2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶的1位引入所需的取代基后，其3位具有N保护的3-吡咯烷基，然后脱去3位取代基的保护，并进一步在吡咯烷基的N上引入所需的取代基。【选择图】无。
• イミダゾピリジノン化合物を含む医薬組成物
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2021143175A

  公开（公告）日：2021-09-24

  【課題】潰瘍性大腸炎等の炎症性腸疾患の治療剤として有用な化合物、それを含む医薬組成物を提供する。【解決手段】下記式（Ｉ）で表されるイミダゾピリジノン化合物又はその薬理学的に許容される塩を含む医薬組成物医薬組成物を提供する。【選択図】なし

  【课题】提供一种作为治疗溃疡性大肠炎等炎症性肠病的药物有用的化合物，以及包含该化合物的医药组合物。【解决方法】提供包含下述式（I）表示的咪唑并吡啶酮化合物或其药理学上可接受的盐的医药组合物。【选择图】无。
• 作用于脯氨酰羟化酶的吡啶衍生化合物
  申请人：江苏艾立康药业股份有限公司

  公开号：CN107417605A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明涉及适用于治疗低氧诱导因子介导和/或促红细胞生成素相关的病状的吡啶衍生化合物。本发明的吡啶衍生化合物具有以下结构：。
• Design and synthesis of substituted pyridine derivatives as HIF-1α prolyl hydroxylase inhibitors
  作者：Namal C. Warshakoon、Shengde Wu、Angelique Boyer、Richard Kawamoto、Justin Sheville、Ritu Tiku Bhatt、Sean Renock、Kevin Xu、Matthew Pokross、Songtao Zhou、Richard Walter、Marlene Mekel、Artem G. Evdokimov、Stephen East

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.026

  日期：2006.11

  Structure-guided de novo drug design led to the identification of a novel series of substituted pyridine derivatives as HIF-1 alpha prolyl hydroxylase inhibitors. Pyridine carboxyamide derivatives bearing a substituted aryl group at the 5-position of the pyridine ring show appreciable activity, while constraining the side chain by placing a pyrazole carboxylic acid generated a potent lead series with consistent activity against EGLN-1. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP3808747
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——