N-(p-fluorobenzoyl)glycine methyl ester | 126860-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-fluorobenzoyl)glycine methyl ester
• 英文别名: methyl (4-fluorobenzamido)acetate；methyl (4-fluorobenzoyl)glycinate；methyl 2-[(4-fluorobenzoyl)amino]acetate；methyl 2-(4-fluorobenzamido)acetate；Glycine, N-(4-fluorobenzoyl)-, methyl ester
• CAS: 126860-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD00447495
• 分子量: 211.193
• InChiKey: CUPZCSJVRWUUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.1 [ug/mL]
• 保留指数：
  1653

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-fluorobenzoyl)glycine methyl ester 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-(2-(2-((6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)benzylidene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺衍生物作为新型NTCP抑制剂的设计，合成和生物学评估，可诱导HepG2细胞凋亡。

  摘要：

  牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）在肝炎的发展中起重要作用，并充当允许肝炎病毒进入肝细胞的开关。作为肝炎病毒的进入受体蛋白，NTCP也是治疗肝细胞癌的有效靶标。在此，基于虚拟筛选设计合成了二十五个苯甲酰胺类似物，并在体外评估了它们对HepG2细胞的抗增殖活性。发现化合物35很有前景，其IC 50值为2.8μM。35诱导的细胞凋亡其特征是通过调节标记，包括增加Bax，裂解的caspase 3和裂解的PARP蛋白，以及减少Bcl-2蛋白。分子对接和分子动力学（MD）模拟证实，化合物35可以与NTCP紧密结合。蛋白质印迹分析还表明，NTCP被抑制。总而言之，这些结果表明化合物35充当新型NTCP抑制剂以诱导HepG2细胞中的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126623
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(p-fluorobenzoyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的邻苯二甲酸？N-苄基α-氨基酯衍生物的H酰化/烷基化

  摘要：

  的钯-催化的芳基化/烷基化邻-C  H键ñ -苯甲酰基α氨基酯衍生物进行说明。在这样的系统既NH-酰氨基和CO 2中的α氨基酯部分的R基团发挥成功℃的作用 ħ激活/ C 使用碘代芳基偶联配偶C键的形成。可以容忍各种各样的官能团和富电子/缺碘的碘代芳烃。获得的产率为20至95％。

  DOI：

  10.1002/chem.201304978

文献信息

• Strategic use of amino acid N-substituents to limit α-carbon-centered radical formation and consequent loss of stereochemical integrity
  作者：Anna K. Croft、Christopher J. Easton、Katherine Kociuba、Leo Radom

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00542-1

  日期：2003.10

  amino acid radicals. Optimized structures of glycine derivatives and related substituted methanes, and the corresponding radicals, were determined with B3-LYP/6-31G(d). Single-point RMP2/6-31G(d) calculations on these structures were then used to obtain radical stabilization energies, which were compared with the relative rates of formation of the same or closely similar radicals in reactions with N-bromosuccinimde

  从头算开始已经用于研究N-取代基对以α-碳为中心的氨基酸自由基的稳定性的影响。用B3-LYP / 6-31G（d）确定了甘氨酸衍生物和相关取代的甲烷的最佳结构以及相应的基团。然后将这些结构的单点RMP2 / 6-31G（d）计算用于获得自由基稳定能，并将其与在与N-溴代琥珀酰亚胺反应中形成相同或相似自由基的相对速率进行比较。这些研究表明，ñ酰化和磺化降低了α-碳中心自由基的稳定性和易形成性。氟代酰基，氟代烷基磺酰基和亚氨基基团看到了更大的作用。酰亚胺基和氟代烷基磺酰基的作用程度是，使N-邻苯二甲酰基和三氟甲磺酰基保护的氨基酸通过从侧链的氢原子抽象反应，从而避免在手性α-中心反应并保持其立体化学完整性。研究了这些取代基效应的起源。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXAMATE MOIETY AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT UNE FRACTION HYDROXAMATE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE

  公开号：WO2020148403A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention is directed to 5-membered heteroaryl compounds containing a hydroxamate moiety of Formula I, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as sensitizers for chemotherapy of malignant tumors.

  本发明涉及含有Formula I的羟肟基团的5-成员杂芳化合物，其药用可接受盐或溶剂，以及它们作为恶性肿瘤化疗的增敏剂的用途。
• [EN] PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE PPAR, COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MITOBRIDGE INC

  公开号：WO2017180818A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Provided herein are compounds and compositions useful in increasing PPARδ activity. The compounds and compositions provided herein are useful for the treatment of PPARδ related diseases (e.g., muscular diseases, vascular disease, demyelinating disease, and metabolic diseases).

  本文提供的化合物和组合物可用于增加PPARδ活性。本文提供的化合物和组合物可用于治疗与PPARδ相关的疾病（例如肌肉疾病、血管疾病、脱髓鞘疾病和代谢性疾病）。
• Structure of enzyme-bound substrates: resonance Raman and kinetic evidence for differential enzyme-substrate contacts in N-(Pentafluoro-benzoyl)glycine dithioacyl and thioacyl papain
  作者：H. Lee、R.H. Angus、A.C. Storer、P.R. Carey

  DOI：10.1016/0022-2860(89)80002-x

  日期：1989.12

  dithioacyl papain fits the rate-structure correlation whereas the corresponding pentafluorobenzoyl glycine thiol intermediate does not. It is proposed that the difference in the size of the CS compared to the CO group brings about a small change in the dithioacyl papain compared to the thiolacyl papain conformation such that enzyme-substrate contacts involving ortho and meta F atoms in the thiol acyl enzyme

  摘要 共振拉曼 (RR) 光谱用于探测底物-酶复合物 N-五氟苯甲酰基) 甘氨酸 (二硫代酰基) 木瓜蛋白酶 (C6F5C(=O) NHCH2C(=S)S-木瓜蛋白酶) 中的底物结构。选择该系统是因为 C6F5 基团的高吸电子能力显着影响 -NH- 部分的电子密度，而这反过来又会改变催化活性。酶-底物复合物的 RR 谱通过参考模型化合物 N-(五氟苯甲酰基)甘氨酸乙基二硫酯 (C6F5(CO))NHCH2C(=S)SC2H5 来解释。该化合物在水性或有机溶剂中的 RR 光谱可以根据 N-酰基甘氨酸二硫酯的已知构象状态来理解。模型与酶-底物 RR 光谱的比较表明，底物结合在称为构象 B 的构象异构体中的活性位点，其特征是小的 NHCH2CS（硫醇）扭转角和 N 与 S（硫醇）的紧密接触. 动力学速率-结构相关性涉及 k3、脱酰的速率常数和 N-to-S（硫醇）相互作用的强度。N-（五氟
• Pd-Catalyzed C(sp²)–H olefination: synthesis of <i>N</i>-alkylated isoindolinone scaffolds from aryl amides of amino acid esters
  作者：Manish K. Gupta、Chinmay K. Jena、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1039/d1ob01997j

  日期：——

  N-alkyl-3-methenyl chiral isoindolinone derivatives from aryl amides of L-amino acids and non-activated alkene via Pd-catalyzed C(sp2)–H olefination. Herein, the amino acid residue acts as a directing group for olefination at the aryl ring, and then cyclization occurs at the amide NH. Hence, this methodology could be helpful to transform standard amino acids into respective chiral isoindolinone derivatives.

  异吲哚酮是各种天然产物和合成生物活性化合物的成分。用于制备各种吲哚酮衍生物的经典多步合成方法繁琐且具有挑战性。一锅法合成方法有吸引力且经济。过渡金属催化的 C-H 活化是一种新兴的工具，可通过减少必要的合成步骤来合成天然产物和有机小分子。本文介绍了由L-氨基酸的芳基酰胺和非活化烯烃通过Pd 催化的 C(sp 2 ) 合成N-烷基-3-亚甲基手性异吲哚啉酮衍生物。)–H 烯化。在此，氨基酸残基在芳环上作为烯烃化的导向基团，然后在酰胺 NH 处发生环化。因此，该方法有助于将标准氨基酸转化为各自的手性异吲哚啉酮衍生物。