methyl 2,3-di-O-acetyl-6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6-thio-4-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6-thio-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 136963-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6-thio-4-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6-thio-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-acetyl-6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6-thio-4-O-[2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6-thio-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 136963-07-0
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₁₄S₄
• 分子量: 772.937
• InChiKey: IOZRCQAWJAPYEQ-FDXOKOSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  174.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6-thio-4-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6-thio-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以92%的产率得到methyl 6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-4-O-<6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6-thio-β-D-galactopyranosyl>-6-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷的硫代和二硫代衍生物

  摘要：

  摘要用三苯基膦-四溴化碳在吡啶中处理甲基β-乳糖苷，得到3'，6'-脱水-6-溴-6-脱氧衍生物，制备了6-硫代衍生物，甲基3'，4'- O-异亚丙基-β-乳糖苷得到6,6'-二溴-6,6'-二脱氧衍生物。也由甲基4′，6′-O-亚苄基-β-乳糖苷通过用Ph 3 P-CBr 4溴化，乙酰化，然后用N-溴代琥珀酰亚胺处理来制备二溴化物。通过亲核取代反应从6,6'-二溴化物制备了各种6,6'-二硫代衍生物。6，6′-二溴化物与硫脲的反应产生6，6′-表二硫代衍生物，并与三硫代碳酸钾形成桥连的6，6′-三硫代碳酸酯。对6,6'-二溴衍生物进行选择性亲核取代，得到各种6'-溴-6-硫代衍生物。同样地，用叠氮化物首先形成6-叠氮化物，然后形成6,6'-二叠氮化物和消除的产物6-叠氮基-5'-烯。阮内镍介导的各种6,6'-二硫代衍生物的脱硫得到甲基6,6'-二脱氧-β-乳糖苷，并且可以实现6'-溴-6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84168-r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 sodium dimethyldithiocarbamate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6-thio-4-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6-thio-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-乳糖苷的硫代和二硫代衍生物

  摘要：

  摘要用三苯基膦-四溴化碳在吡啶中处理甲基β-乳糖苷，得到3'，6'-脱水-6-溴-6-脱氧衍生物，制备了6-硫代衍生物，甲基3'，4'- O-异亚丙基-β-乳糖苷得到6,6'-二溴-6,6'-二脱氧衍生物。也由甲基4′，6′-O-亚苄基-β-乳糖苷通过用Ph 3 P-CBr 4溴化，乙酰化，然后用N-溴代琥珀酰亚胺处理来制备二溴化物。通过亲核取代反应从6,6'-二溴化物制备了各种6,6'-二硫代衍生物。6，6′-二溴化物与硫脲的反应产生6，6′-表二硫代衍生物，并与三硫代碳酸钾形成桥连的6，6′-三硫代碳酸酯。对6,6'-二溴衍生物进行选择性亲核取代，得到各种6'-溴-6-硫代衍生物。同样地，用叠氮化物首先形成6-叠氮化物，然后形成6,6'-二叠氮化物和消除的产物6-叠氮基-5'-烯。阮内镍介导的各种6,6'-二硫代衍生物的脱硫得到甲基6,6'-二脱氧-β-乳糖苷，并且可以实现6'-溴-6

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84168-r