(-)-(S)-γ-Decalactone | 107797-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(S)-γ-Decalactone
• 英文别名: γ-decalactone；(5S)-5-hexyloxolan-2-one
• CAS: 107797-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.451 (est)
• 保留指数：
  1471

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (-)-(S)-γ-Decalactone 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以92%的产率得到(5R)-2-ethoxy-5-hexyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过铼 (V) 催化的呋喃糖苷衍生物的高度立体选择性糖基化反应

  摘要：

  通过使用氧代铼催化剂，实现了一种形成异头碳官能化呋喃糖苷系统的新方法。该转变拥有广泛的亲核试剂，包括烯丙基硅烷、烯醇醚和芳烃以及硫、氮和氢化物供体，能够与源自呋喃糖苷结构的氧代碳鎓离子中间体反应。观察到的优异立体选择性遵循 Woerpel 模型，最终提供 1,3-顺式-1,4-反式系统。在富电子芳香亲核试剂的情况下，平衡发生在异头中心，选择性形成 1,3-反式-1,4-顺式系统。这个异常结果通过密度泛函理论计算得到了合理化。不同的氧代碳鎓离子，例如衍生自二氢异苯并呋喃、吡咯烷和恶唑烷杂环的那些，也可用作氧代-Re 介导的烯丙基化反应的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00706
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-hydroxydecanamide 在 sodium hydroxide 、 Lipase PL 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (-)-(S)-γ-Decalactone
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的4-取代的4-羟基丁酰胺轻松合成旋光性γ-内酯。

  摘要：

  外消旋的4-取代的4-羟基丁酰胺与琥珀酸酐的脂肪酶催化的酯交换反应对映选择性地进行，得到（S）-琥珀酸单酯和未反应的（R）-4-羟基丁酰胺衍生物，通过用碱溶液处理容易地分离它们。两种对映异构体均易于转化为光学活性的γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.304

文献信息

• Biocatalytic oxidation of 1,4-diols and γ-lactols into γ-lactones: application to chemoenzymatic synthesis of drospirenone
  作者：Diego Romano、Martina Contente、Tiziana Granato、William Remelli、Paolo Zambelli、Francesco Molinari

  DOI：10.1007/s00706-012-0921-3

  日期：2013.5

  4-butanediols with Acetobacter aceti MIM 2000/28 gave the corresponding γ-lactones in good yields. The biotransformation occurred with intermediate formation of γ-lactols, which are also substrates for oxidation with Acetobacter aceti MIM 2000/28, as validated by selective biotransformation of 6β,7β;15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactol to drospirenone. Graphical Abstract

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要
• Simple Preparation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>DSM 44534 as Biocatalyst to Oxidize Diols into the Optically Active Lactones
  作者：Enriqueta Martinez-Rojas、Teresa Olejniczak、Konrad Neumann、Leif-Alexander Garbe、Filip Boratyñski

  DOI：10.1002/chir.22623

  日期：2016.9

  In the current study, we present a green toolbox to produce ecological compounds like lactone moiety. Rhodococcus erythropolis DSM 44534 cells have been used to oxidize both decane‐1,4‐diol (2a) and decane‐1,5‐diol (3a) into the corresponding γ‐ (2b) and δ‐decalactones (3b) with yield of 80% and enantiomeric excess (ee) = 75% and ee = 90%, respectively. Among oxidation of meso diols, (−)‐(1S,5R)‐cis‐3‐oxabicyclo[4

  在当前的研究中，我们提出了一个绿色的工具箱来生产生态化合物，如内酯部分。红球菌DSM 44534细胞已用于将癸烷-1,4-二醇（2a）和癸烷-1,5-二醇（3a）氧化成相应的γ-（2b）和δ-癸内酯（3b） 80％和对映体过量（ee）= 75％，ee = 90％。在内消旋二醇的氧化中，（-）-（1S，5R）-顺式-3-氧杂双环[4.3.0] non-7-en-2-1（5a）的产率为56％，ee = 76％，以及（ - ） - （2R，3S） -顺式-内切形成了100％收率且ee = 90％的-3-oxabicyclocyclo [2.2.1] dec-7-en-2-one（6a）。值得一提的是R.红球菌DSM 44534在含有乙醇作为能源和碳的唯一来源矿物培养基中生长手性28：623-627，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Stereoselective synthesis of chiral δ-lactones <i>via</i> an engineered carbonyl reductase
  作者：Tao Wang、Xiao-Yan Zhang、Yu-Cong Zheng、Yun-Peng Bai

  DOI：10.1039/d1cc04542c

  日期：——

  A carbonyl reductase variant, SmCRM5, from Serratia marcescens was obtained through structure-guided directed evolution. The variant showed improved specific activity (U mg−1) towards most of the 16 tested substrates and gave high stereoselectivities of up to 99% in the asymmetric synthesis of 13 γ-/δ-lactones. In particular, SmCRM5 showed a 13.8-fold higher specific activity towards the model substrate

  来自粘质沙雷氏菌的羰基还原酶变体Sm CR M5是通过结构引导的定向进化获得的。该变体对 16 种测试底物中的大多数表现出改善的比活性 (U mg -1 )，并在 13 种 γ-/δ-内酯的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，SmCR M5对模型底物（即5-氧代癸酸）的比活性高出 13.8 倍，并在 99% ee 中产生 ( R )-δ-癸内酯，时空产率 (STY) 为 301 g L -1 d -1. 六种δ-内酯的高收率和高对映体纯度的制备表明这些高附加值化学品的生物催化合成是可行的，为贵金属催化提供了一种具有成本效益的绿色替代品。
• Convenient enantioselective synthesis of new 1,4-sulfanylalcohols from γ-lactones
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Louisette Lizzani-Cuvelier、André-Michel Loiseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01268-6

  日期：2002.8

  A synthetic strategy based upon three basic reactions—enzymatic resolution, oxygen–sulfur exchange, reduction—allowed us to carry out an easy and useful synthesis of a series of new 1,4-sulfanylalcohols from aliphatic γ-lactones. Final products have been obtained in good yields with enantiomeric excesses in a 66–91% range.

  基于三个基本反应（酶促拆分，氧-硫交换，还原）的合成策略，使我们能够从脂肪族γ-内酯轻松简便地合成一系列新的1,4-硫代烷醇。最终产品的收率很高，对映体过量在66-91％范围内。
• Facile Synthesis of Optically Active .GAMMA.-Lactones via Lipase-catalyzed Reaction of 4-Substituted 4-Hydroxybutyramides.
  作者：Yassufumi MATSUMURA、Teruko ENDO、Mituo CHIBA、Hidemichi FUKAWA、Yoshiyasu TERAO

  DOI：10.1248/cpb.48.304

  日期：——

  afford (S)-succinic acid monoester and unreacted (R)-4-hydroxybutyramide derivative, which were separated easily by treatment with an alkaline solution. Both enantiomers were converted easily to optically active gamma-substituted gamma-butyrolactones.

  外消旋的4-取代的4-羟基丁酰胺与琥珀酸酐的脂肪酶催化的酯交换反应对映选择性地进行，得到（S）-琥珀酸单酯和未反应的（R）-4-羟基丁酰胺衍生物，通过用碱溶液处理容易地分离它们。两种对映异构体均易于转化为光学活性的γ-取代的γ-丁内酯。