5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯 | 140927-13-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯
• 中文别名: 苄基5-氧代-2氮杂-双环[2.2.1]HEPTANCE-2-甲酸酯；5-氧代-2-氮杂双环[2,2,1]庚烷-2-羧酸苄酯
• 英文名称: benzyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-one；2-(carbobenzyloxy)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-one；benzyl 5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate；(1R,4R)-benzyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptanes-2-carboxylate
• CAS: 140927-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: GKBNRJQNBQXKON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 trimethylsilylpolyphosphate 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.75h， 生成 tert-butyl 6-(6-chloro-3-pyridinyl)-2,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（3-吡啶基）-桥联的双环二胺的结构活性研究和镇痛效果，对烟碱乙酰胆碱受体的异常激动剂。

  摘要：

  已经研究了一系列针对神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的激动剂。桥接的双环二胺的几种N-（3-吡啶基）衍生物对α4β2亚型表现出两位数皮摩尔的结合亲和力，使它们与Epibatidine成为迄今为止描述的最有效的nAChR配体之一。结构活性研究表明，取代基（尤其是吡啶5位上的亲水基团）在神经节和中心nAChR亚型上差异调节激动剂活性，因此可以在体外证明改进的亚型选择性。在广泛的疼痛状态（包括急性热伤害感受，持续性疼痛和神经性异常性疼痛的啮齿动物模型）中已经实现了镇痛效果。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jm070018l
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸苄酯 在 chromium(VI) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epibatidine isomers: endo-5- and 6- (6′-chloro-3′-pyridyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptanes

  摘要：

  标题化合物的合成进行了描述；提供了详细的NMR数据以支持所提出的立体结构。5-和6-内源化合物对α4β2与α7 nAChR亚型表现出高选择性；相反，外源立体异构体在这两种亚型上的亲和力相对较弱。

  DOI：

  10.1039/b106212n

文献信息

• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• Substituted diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050101602A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Histamine H3 Inverse Agonists and Antagonists and Methods of Use Thereof
  申请人：Chytil Milan

  公开号：US20110065694A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provided herein are fused imidazolyl compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, including, e.g., neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as, e.g., histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical compositions containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了融合咪唑基化合物，其合成方法以及使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括但不限于神经系统疾病和代谢性疾病。本文提供的化合物抑制组胺H3受体的活性，并调节各种神经递质的释放，例如组胺、乙酰胆碱、去甲肾上腺素和多巴胺（例如在突触处）。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Diazabicyclic CNS active agents
  申请人：——

  公开号：US20030225268A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for controlling synaptic transmission in mammals.

  公式I：1的化合物或其药用盐对于控制哺乳动物的突触传递是有用的。
• AMIDES OF DIAZABICYCLOOCTANES AND USES THEREOF
  申请人：Strachan Jon-Paul

  公开号：US20110263629A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to compounds that bind to and modulate the activity of neuronal nicotinic acetylcholine receptors, to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders, including those associated with dysfunction of the central nervous system (CNS).

  本发明涉及结合并调节神经元尼古丁型乙酰胆碱受体活性的化合物，涉及制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，包括与中枢神经系统（CNS）功能障碍相关的疾病。