吡喃并[3,2-a]咔唑,3,11-二氢-5-[(1-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑-9-基)甲基]-3,3-二甲基- | 117591-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吡喃并[3,2-a]咔唑,3,11-二氢-5-[(1-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑-9-基)甲基]-3,3-二甲基-
• 英文名称: 5-[(1-methoxy-3-methylcarbazol-9-yl)methyl]-3,3-dimethyl-3,11-dihydropyrano[3,2-a]carbazole
• 英文别名: Murrafoline-E；5-[(1-methoxy-3-methylcarbazol-9-yl)methyl]-3,3-dimethyl-11H-pyrano[3,2-a]carbazole
• CAS: 117591-98-7
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 472.587
• InChiKey: QSZIMAAXHHUNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 吡咯-2-羧酸 、 copper(I) bromide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 吡喃并[3,2-a]咔唑,3,11-二氢-5-[(1-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑-9-基)甲基]-3,3-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  使用Ullmann型偶联法合成亚甲基桥联双咔唑生物碱：Murrastifoline-C和Murrafoline-E的首次全合成

  摘要：

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。

  DOI：

  10.1002/chem.201504680

文献信息

• Synthesis of Methylene-Bridged Biscarbazole Alkaloids by using an Ullmann-type Coupling: First Total Synthesis of Murrastifoline-C and Murrafoline-E
  作者：Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201504680

  日期：2016.2.12

  describe the total synthesis of methylene‐bridged biscarbazole alkaloids by using a late‐stage Ullmann‐type coupling of fully functionalised carbazole subunits. The carbazole derivatives were synthesised via a sequence of palladium(0)‐ and palladium(II)‐catalysed coupling reactions. Our approach has provided bismurrayafoline‐A, bismurrayafolinol, chrestifolines B–D, and the first total synthesis of murrastifoline‐C

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。