9H-咔唑-3-甲醇,1-甲氧基-9-[(1-甲氧基-9H-咔唑-3-基)甲基]- | 107903-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-咔唑-3-甲醇,1-甲氧基-9-[(1-甲氧基-9H-咔唑-3-基)甲基]-
• 英文名称: {1-methoxy-9-[(1-methoxycarbazol-3-yl)methyl]carbazol-3-yl}methanol
• 英文别名: bismurrayafolinol；[1-methoxy-9-[(1-methoxy-9H-carbazol-3-yl)methyl]carbazol-3-yl]methanol
• CAS: 107903-16-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 436.51
• InChiKey: ORBVDSSXNGYTRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-咔唑-3-甲醇,1-甲氧基-9-[(1-甲氧基-9H-咔唑-3-基)甲基]- 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-methoxy-9-[(1-methoxycarbazol-3-yl)methyl]-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Ullmann型偶联法合成亚甲基桥联双咔唑生物碱：Murrastifoline-C和Murrafoline-E的首次全合成

  摘要：

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。

  DOI：

  10.1002/chem.201504680
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 390.0h， 生成 9H-咔唑-3-甲醇,1-甲氧基-9-[(1-甲氧基-9H-咔唑-3-基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  使用Ullmann型偶联法合成亚甲基桥联双咔唑生物碱：Murrastifoline-C和Murrafoline-E的首次全合成

  摘要：

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。

  DOI：

  10.1002/chem.201504680

文献信息

• First total syntheses of chrestifoline-B and (±)-chrestifoline-C, and improved synthetic routes to bismurrayafoline-A, bismurrayafolinol and chrestifoline-D
  作者：Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c4ob00609g

  日期：——

  We describe an efficient synthesis of the methylene-bridged biscarbazole alkaloids bismurrayafoline-A, bismurrayafolinol and chrestifoline B–D using an Ullmann-type coupling at the benzylic position.

  我们描述了一种高效合成方法，使用苯基位的Ullmann型偶联反应，合成了甲基桥联的双咔唑生物碱bismurrayafoline-A、bismurrayafolinol和chrestifoline B-D。
• Synthesis of methylene-bridged binary carbazole alkaloids and a related tricarbazole
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00104-1

  日期：2001.3

  The first synthesis of the methylene-bridged binary carbazole alkaloids bismurrayafoline-A and chrestifoline-A is described. As an interesting side product, a likewise benzylically connected trimer was identified, a potential natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Methylene-Bridged Biscarbazole Alkaloids by using an Ullmann-type Coupling: First Total Synthesis of Murrastifoline-C and Murrafoline-E
  作者：Sebastian K. Kutz、Carsten Börger、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201504680

  日期：2016.2.12

  describe the total synthesis of methylene‐bridged biscarbazole alkaloids by using a late‐stage Ullmann‐type coupling of fully functionalised carbazole subunits. The carbazole derivatives were synthesised via a sequence of palladium(0)‐ and palladium(II)‐catalysed coupling reactions. Our approach has provided bismurrayafoline‐A, bismurrayafolinol, chrestifolines B–D, and the first total synthesis of murrastifoline‐C

  我们通过使用功能齐全的咔唑亚基的后期Ullmann型偶联来描述亚甲基桥联双咔唑生物碱的总合成。咔唑衍生物是通过一系列钯（0）和钯（II）催化的偶联反应合成的。我们的方法已经提供了比色拉菲林-A，比色拉佛林酚，chrestifolines B-D，以及第一个总合成的murrastifoline-C和murrafoline-E。