(8S,9R)-6'-methoxy-9-(1-hydroxynaphtalen-2-yl)-cinchonan | 1361143-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8S,9R)-6'-methoxy-9-(1-hydroxynaphtalen-2-yl)-cinchonan
• CAS: 1361143-02-3
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₂
• 分子量: 452.596
• InChiKey: SVAMCIDQHVURCA-UIZKMNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-((R)-(2-(benzyloxy)naphthalen-1-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-8-ethylquinuclidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到(8S,9R)-6'-methoxy-9-(1-hydroxynaphtalen-2-yl)-cinchonan
  参考文献：
  名称：

  Highly tunable arylated cinchona alkaloids as bifunctional catalysts

  摘要：

  我们报道了一种手性双功能有机催化剂库的设计与评估，其中催化活性单元之间的距离可以系统地变化。

  DOI：

  10.1039/c1cc14684j
• 作为试剂：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 (8S,9R)-6'-methoxy-9-(1-hydroxynaphtalen-2-yl)-cinchonan 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 N-2-furoylleucine 4-tert-butylbenzyl thioester 、 N-2-furoylleucine 4-tert-butylbenzyl thioester
  参考文献：
  名称：

  The Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones with Thiol Nucleophiles Catalyzed by Arylated, Deoxygenated Cinchona Alkaloids

  摘要：

  A significant improvement of the available organocatalytic methods (in terms of product substrate scope and product enantiomeric excess) for the generation of enantioenriched alpha-amino acid thioesters via the dynamic kinetic resolution of azlactones is reported. C-9 arylated cinchona alkaloid catalysts have been found to be considerably superior to other bifunctional alkaloid catalysts as the promoters of this asymmetric process.

  DOI：

  10.1021/jo202662d