methyl 6-β-D-glucopyranosyloxybenzothiazole-2-carboximidate | 131474-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-β-D-glucopyranosyloxybenzothiazole-2-carboximidate
• 英文别名: methyl 6-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzo[d]thiazole-2-carbimidate；methyl 6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3-benzothiazole-2-carboximidate
• CAS: 131474-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 370.383
• InChiKey: CFTCXYOAVWXWSN-RZJSXJPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  145.35
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-羟基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-β-D-glucopyranosyloxybenzothiazole-2-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  萤光素糖苷的合成作为新型超灵敏酶测定的底物

  摘要：

  摘要2-氰基-6-羟基苯并噻唑与d-葡萄糖，d-半乳糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的乙酰卤代衍生物缩合得到相应的β-糖苷。尝试的碱性脱乙酰基引起腈基的甲醇分解。前两个乙酰化的糖苷与d-半胱氨酸缩合，然后脱乙酰化，得到萤火虫萤光素β-糖苷，它们是相应糖水解酶的底物。通过荧光光谱测定释放的荧光素，在一种情况下，通过萤火虫荧光素酶的偶联生物发光测定法测定。通过生物发光测定法测定并释放的荧光素含量仅为荧光光谱法测定的荧光素含量的〜65％，这表明荧光素部分消旋。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80142-p

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Glycosyl Luciferins
  作者：Daan Sondag、Frank F. J. de Kleijne、Sam Castermans、Isa Chatzakis、Mark van Geffen、Cornelis van't Veer、Waander L. van Heerde、Thomas J. Boltje、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/chem.202302547

  日期：2024.1.11

  This work highlights the synthesis of glycosyl luciferins and their potential for determining glycosidase activity. Two novel synthetic routes were developed that were used to introduce the luciferin moiety in a late-stage of the sequence and the linear range of the glycosidase assays and kinetics of the substrates were determined.

  这项工作强调了糖基荧光素的合成及其确定糖苷酶活性的潜力。开发了两种新的合成路线，用于在序列的后期引入荧光素部分，并确定糖苷酶测定的线性范围和底物的动力学。
• AMESS, ROBERT;BAGGETT, NEIL;DARBY, PAUL R.;GOODE, ANTHONY R.;VICKERS, ERN+, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 225-233
  作者：AMESS, ROBERT、BAGGETT, NEIL、DARBY, PAUL R.、GOODE, ANTHONY R.、VICKERS, ERN+

  DOI：——

  日期：——