Boc-Cys(Bzl)-NH-Me | 92837-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(Bzl)-NH-Me
• 英文别名: Boc-Cys(SBz)-NHMe；tert-butyl N-[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 92837-92-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 324.444
• InChiKey: LRDRAZOAQFTDIU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(Bzl)-NH-Me 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到Cys(SBz)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  通过二硫键桥接稳定Pro-X序列中的β-转角构象。五个环状胱氨酸肽的合成和溶液构象

  摘要：

  已经合成了五种类型的环状肽二硫化物，其中X = Gly（1），L-Ala（2），D-Ala（3），Aib（4）和L-Leu（5）。在270 MHz下的CDCl 3和（CD 3）2 SO中的1 H NMR研究提供了Pro-Xβ-turn构象的证据，该构象由涉及Cys（4）NH的跨环4→1氢键稳定，在所有肽中。另外，肽2、4和5还具有第二个涉及-NHMe基团的分子内氢键。光谱数据与肽2、4的连续III型β-转角构象一致和5，用于1的I（III）型β-转弯结构和用于3的II型转弯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83512-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-S-苄基-L-半光氨酸 、 甲胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Boc-Cys(Bzl)-NH-Me
  参考文献：
  名称：

  通过二硫键桥接稳定Pro-X序列中的β-转角构象。五个环状胱氨酸肽的合成和溶液构象

  摘要：

  已经合成了五种类型的环状肽二硫化物，其中X = Gly（1），L-Ala（2），D-Ala（3），Aib（4）和L-Leu（5）。在270 MHz下的CDCl 3和（CD 3）2 SO中的1 H NMR研究提供了Pro-Xβ-turn构象的证据，该构象由涉及Cys（4）NH的跨环4→1氢键稳定，在所有肽中。另外，肽2、4和5还具有第二个涉及-NHMe基团的分子内氢键。光谱数据与肽2、4的连续III型β-转角构象一致和5，用于1的I（III）型β-转弯结构和用于3的II型转弯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83512-2

文献信息

• Efficient, Racemization-Free Amidation of Protected Amino Acids
  作者：Csaba Somlai、Gyula Szókán、Lajos Baláspiri

  DOI：10.1055/s-1992-26093

  日期：——

  N-tert-Butoxycarbonyl derivatives of L-leucine, S-benzyl-L-cysteine and Nt-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidine were amidated with crystalline ammonium, methylammonium, and ethylammonium salts of 3-hydroxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one and N-hydroxysuccinimide to give the corresponding amino acid amides in good yield and with good optical purity.

  将 L-亮氨酸、S-苄基-L-半胱氨酸和 Nt-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸的 N-叔丁氧羰基衍生物与 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮和 N-羟基琥珀酰亚胺的结晶铵盐、甲铵盐和乙铵盐进行酰胺化反应，得到相应的氨基酸酰胺，产率高，光学纯度好。