Boc-Cys(SBz)-Pro-Aib-Cys(SBz)-NHMe | 92838-07-8

• 英文名称: Boc-Cys(SBz)-Pro-Aib-Cys(SBz)-NHMe
• CAS: 92838-07-8
• 化学式: C₃₅H₄₉N₅O₆S₂
• 分子量: 699.936
• InChiKey: DUIUILOAUDQLNH-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  145.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(SBz)-Pro-Aib-Cys(SBz)-NHMe 在 sodium 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 ((5R,10R,15aS)-13,13-Dimethyl-10-methylcarbamoyl-4,12,15-trioxo-dodecahydro-7,8-dithia-3a,11,14-triaza-cyclopentacyclotetradecen-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过二硫键桥接稳定Pro-X序列中的β-转角构象。五个环状胱氨酸肽的合成和溶液构象

  摘要：

  已经合成了五种类型的环状肽二硫化物，其中X = Gly（1），L-Ala（2），D-Ala（3），Aib（4）和L-Leu（5）。在270 MHz下的CDCl 3和（CD 3）2 SO中的1 H NMR研究提供了Pro-Xβ-turn构象的证据，该构象由涉及Cys（4）NH的跨环4→1氢键稳定，在所有肽中。另外，肽2、4和5还具有第二个涉及-NHMe基团的分子内氢键。光谱数据与肽2、4的连续III型β-转角构象一致和5，用于1的I（III）型β-转弯结构和用于3的II型转弯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83512-2
• 作为产物：
  描述：

  Cys(SBz)-NHMe 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Cys(SBz)-Pro-Aib-Cys(SBz)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  通过二硫键桥接稳定Pro-X序列中的β-转角构象。五个环状胱氨酸肽的合成和溶液构象

  摘要：

  已经合成了五种类型的环状肽二硫化物，其中X = Gly（1），L-Ala（2），D-Ala（3），Aib（4）和L-Leu（5）。在270 MHz下的CDCl 3和（CD 3）2 SO中的1 H NMR研究提供了Pro-Xβ-turn构象的证据，该构象由涉及Cys（4）NH的跨环4→1氢键稳定，在所有肽中。另外，肽2、4和5还具有第二个涉及-NHMe基团的分子内氢键。光谱数据与肽2、4的连续III型β-转角构象一致和5，用于1的I（III）型β-转弯结构和用于3的II型转弯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83512-2