4-bromo-10H-dibenzo[b,f ][1,4]oxazepin-11-one | 179458-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-10H-dibenzo[b,f ][1,4]oxazepin-11-one
• 英文别名: 4-bromo-10,11-dihydrodibenz[b,f]-1,4-oxazepine-11-one；10-bromo-5H-benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 179458-05-0
• 化学式: C₁₃H₈BrNO₂
• 分子量: 290.116
• InChiKey: IPUJOOAVGXIWOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272.3 °C
• 沸点：
  336.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-10H-dibenzo[b,f ][1,4]oxazepin-11-one 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 336.0h， 以85%的产率得到4-bromo-10,11-dihydrodibenzo[b,f ][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  甲吗啡啶和催泪性气体狄本斯[ b，f ] [1,4]奥氮平（CR）的类似物作为人类瞬时受体潜在锚蛋白1（TRPA1）通道的极强激活剂。

  摘要：

  TRPA1通道可以被认为是刺激性化学物质的关键生物传感器。在本文中，发现11 H- dibenz [ b，e ]氮杂卓（吗啡啶）和dibenz [ b，f ] [1,4]恶氮杂卓的发现被描述为TRPA1受体的强效激动剂。这导致发现大多数已知的催泪瓦斯都是有效的TRPA1活化剂。许多取代的吗啡啶和二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平的合成和生物学活性已经使此类TRPA1激动剂周围的SAR有了更深入的了解，EC 50值范围从1μM到0.1 nM。化合物6和32可以认为它是迄今为止已知的最有效的TRPA1激动剂，目前已成功使用6种激动剂作为TRPA1拮抗剂发现中的筛选工具。配体（例如6和32）作为药理学工具的使用可能有助于TRPA1通道的基础知识，并促进TRPA1拮抗剂的开发，以作为涉及TRPA1活化的疾病（包括哮喘和疼痛）的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm100477n
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-fluoro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4-bromo-10H-dibenzo[b,f ][1,4]oxazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  甲吗啡啶和催泪性气体狄本斯[ b，f ] [1,4]奥氮平（CR）的类似物作为人类瞬时受体潜在锚蛋白1（TRPA1）通道的极强激活剂。

  摘要：

  TRPA1通道可以被认为是刺激性化学物质的关键生物传感器。在本文中，发现11 H- dibenz [ b，e ]氮杂卓（吗啡啶）和dibenz [ b，f ] [1,4]恶氮杂卓的发现被描述为TRPA1受体的强效激动剂。这导致发现大多数已知的催泪瓦斯都是有效的TRPA1活化剂。许多取代的吗啡啶和二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平的合成和生物学活性已经使此类TRPA1激动剂周围的SAR有了更深入的了解，EC 50值范围从1μM到0.1 nM。化合物6和32可以认为它是迄今为止已知的最有效的TRPA1激动剂，目前已成功使用6种激动剂作为TRPA1拮抗剂发现中的筛选工具。配体（例如6和32）作为药理学工具的使用可能有助于TRPA1通道的基础知识，并促进TRPA1拮抗剂的开发，以作为涉及TRPA1活化的疾病（包括哮喘和疼痛）的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm100477n

文献信息

• Bicyclic nonane and decane compounds having dopamine receptor affinity
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals

  公开号：US05703072A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  Described herein are D4 receptor-selective compounds of the general formula: ##STR1## wherein: A and B are independently selected, substituted or unsubstituted, unsaturated 5- or 6-membered, homo- or heterocyclic rings; X.sub.1 is selected from O, S, SO, SO.sub.2, CH.sub.2, C.dbd.O, CH--OH, CH--N(C.sub.1-4 alkyl).sub.2, C.dbd.CHCl, and C.dbd.CHCN; X.sub.2 --- is selected from N.dbd., CH.sub.2 --, CH.dbd. and C(O)--; n is 1 or 2; R.sub.1 is selected from H and the .alpha.-carbon side chain of an amino acid; R.sub.2 and R.sub.3 are selected independently from H, OH, --NH.sub.2, --C(O)NH.sub.2 .dbd.O, .dbd.S,halo,cyano, C.sub.1-9 alkyl, C.sub.1-9 alkoxy, C.sub.1-4 alkylS--, C.sub.1-4 alkylSO--, C.sub.1-4 alkylSO.sub.2 --, phenoxy, benzyloxy and piperonyloxy; and H* is in either the R- or the S-configuration, and acid addition salts, solvates and hydrates thereof. Their use as ligands for dopamine receptor identification and in a drug screening program, and as pharmaceuticals to treat indications in which the D4 receptor is implicated, such as schizophrenia, is also described.

  本文描述了一般公式为：##STR1##的D4受体选择性化合物，其中：A和B分别选择自取代或未取代的不饱和5-或6-成员同源或异源环；X.sub.1选择自O、S、SO、SO.sub.2、CH.sub.2、C.dbd.O、CH--OH、CH--N(C.sub.1-4烷基).sub.2、C.dbd.CHCl和C.dbd.CHCN；X.sub.2选择自N.dbd.、CH.sub.2 --、CH.dbd.和C(O)--；n为1或2；R.sub.1选择自H和氨基酸的α-碳侧链；R.sub.2和R.sub.3分别选择自H、OH、--NH.sub.2、--C(O)NH.sub.2.dbd.O、.dbd.S、卤素、氰基、C.sub.1-9烷基、C.sub.1-9烷氧基、C.sub.1-4烷基S--、C.sub.1-4烷基SO--、C.sub.1-4烷基SO.sub.2 --、苯氧基、苄氧基和香豆氧基；H*为R-或S-构型，并描述了它们的酸盐、溶剂合物和水合物的用途。还描述了它们作为多巴胺受体配体用于药物筛选方案和药用于治疗D4受体涉及的症状，如精神分裂症。
• [EN] DIBENZOAZEPINE AND DIBENZOOXAZEPINE TRPA1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE TRPA1 DIBENZOAZÉPINES ET DIBENZOOXAZÉPINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009071631A3

  公开（公告）日：2009-11-12
• BICYCLIC NONANE AND DECANE COMPOUNDS HAVING DOPAMINE RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0797577B1

  公开（公告）日：2000-07-26
• DIBENZOAZEPINE AND DIBENZOOXAZEPINE TRPA1 AGONISTS
  申请人：Gijsen Henricus Jacobus Maria

  公开号：US20100273773A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention is related to novel tricyclic compounds of formula (I) having TRPA1 receptor agonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use as pharmacological tools, or as irritant incapacitants, or in the treatment of diseases linked to the modulation of the TRPA1 receptors in animals, in particular humans.
• US8461145B2
  申请人：——

  公开号：US8461145B2

  公开（公告）日：2013-06-11