(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-azido-5,6-epoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-cyclohexan-1,3-diol | 151071-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-azido-5,6-epoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-cyclohexan-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5S,6S)-3-azido-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,4-diol
• CAS: 151071-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅
• 分子量: 307.306
• InChiKey: VOBSHQFDIGZWNS-NKTODWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-azido-5,6-epoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-cyclohexan-1,3-diol 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+)-fortamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-fortamine

  摘要：

  (+)-Fortamine是一种从之前描述的单一手性构建块中通过15步反应序列制备的fortimicin抗生素的1,4-二氨基环醇苷元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73653-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-cyclohexen-1-ol 在 咪唑 、 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S,6S)-2-azido-5,6-epoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-cyclohexan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-fortamine

  摘要：

  (+)-Fortamine是一种从之前描述的单一手性构建块中通过15步反应序列制备的fortimicin抗生素的1,4-二氨基环醇苷元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73653-7

文献信息

• Cyclohexane polyols: Enantioselective synthesis of (+)-fortamine and of pseudosugars
  作者：Liu Pingli、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85234-0

  日期：1994.1